methyl trans-β-(3-bromo-2-thienyl)acrylate | 91150-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-β-(3-bromo-2-thienyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 91150-50-4
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: QKJSTQZYJFRYTI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-β-(3-bromo-2-thienyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 2-[(3S,5R)-3-oxo-3-phenyl-3λ6,7-dithia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以88%的产率得到methyl trans-β-(3-bromo-2-thienyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z

文献信息

• Pd-catalyzed one-pot sequential unsymmetrical cross-coupling reactions of aryl/heteroaryl 1,2-dihalides
  作者：Abhinandan K. Danodia、Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c6ob01049k

  日期：——

  Efficient, step-economic, Pd(II)-catalyzed one-pot sequential Sonogashira/Sonogashira, Sonogashira/Suzuki, Sonogashira/Heck, Suzuki/Sonogashira, Suzuki/Suzuki, Suzuki/Heck, Heck/Sonogashira, Heck/Suzuki and Heck/Heck cross coupling reactions of sterically hindered aryl/heteroaryl 1,2-dihalides have been developed. The present methodology allows the conversion of easily available aryl/heteroaryl 1,2-dihalides

  高效，分步经济，Pd（II）催化的一锅式连续Sonogashira / Sonogashira，Sonogashira / Suzuki，Sonogashira / Heck，Suzuki / Sonogashira，Suzuki / Suzuki，Suzuki / Heck，Heck / Sonogashira，Heck / Suzuki和Heck /已经开发出空间受阻的芳基/杂芳基1，2-二卤化物的Heck交叉偶联反应。本方法允许在温和的反应条件下以良好至优异的产率将容易获得的芳基/杂芳基1，2-二卤化物转化为合成上有用的不对称取代的芳烃/杂芳烃。该方法学是用于构建可用于合成各种有机支架的通用底物的有力工具。
• The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/ja034744z

  日期：2003.5.1

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.