methyl 2-[(3S,5R)-3-oxo-3-phenyl-3λ6,7-dithia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate | 540484-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-[(3S,5R)-3-oxo-3-phenyl-3λ6,7-dithia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate
• CAS: 540484-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 321.421
• InChiKey: RFNISSGFZADQTB-FIKIJFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3S,5R)-3-oxo-3-phenyl-3λ6,7-dithia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到(S)-7-methyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazines in Organic Synthesis. The Preparation of Enantiomerically Pure 4-Substituted Quinolones

  摘要：

  3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones have potential biological and pharmacological significance. Enantiomerically pure benzothiazines, readily available via an intramolecular addition of a sulfoximine-stabilized carbanion to an alpha,beta-unsaturated ester, could be used as templates for making a series of enantiomerically pure 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0710358
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-β-(3-bromo-2-thienyl)acrylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 methyl 2-[(3S,5R)-3-oxo-3-phenyl-3λ6,7-dithia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z