Cbz-D-Ser(1)-Ala-Cys(2)-Val-(3).Boc-Ala-Cys(2)-Val-(1).Cbz-D-Ser(3)-OH | 713122-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Cbz-D-Ser(1)-Ala-Cys(2)-Val-(3).Boc-Ala-Cys(2)-Val-(1).Cbz-D-Ser(3)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[(2S)-3-methyl-2-[[(3S,6R,11R,14S,17R)-14-methyl-6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2,5,13,16-tetraoxo-17-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-propan-2-yl-1-oxa-8,9-dithia-4,12,15-triazacyclooctadecane-11-carbonyl]amino]butanoyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 713122-07-7
• 化学式: C₄₉H₆₈N₈O₁₇S₂
• 分子量: 1105.25
• InChiKey: CTIZXBJLUSWFSG-ODYOCADGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  401
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-D-Ser(1)-Ala-Cys(2)-Val-(3).Boc-Ala-Cys(2)-Val-(1).Cbz-D-Ser(3)-OH 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 茴香硫醚 、 达卡巴嗪 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-D-Ser[N-Boc-Cys(Acm)-L-Val]-OTce 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 碘 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Cbz-D-Ser(1)-Ala-Cys(2)-Val-(3).Boc-Ala-Cys(2)-Val-(1).Cbz-D-Ser(3)-OH
  参考文献：
  名称：

  Triostin A †的核碱基取代类似物的溶液相合成

  摘要：

  已经开发了具有两个相同或不同核碱基而不是原始喹喔啉取代基的三蛋白A的新型类似物的合成。具有其刚性骨架的DNA双嵌入剂triostin A（1）为嵌入部分的平行预组织提供了最佳的支架。在溶液中逐步建立双环八肽肽，并在后期用各种核碱基取代的乙酸修饰。正交保护基的选择允许合成带有两个不同取代基的triostin类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0496805

文献信息

• Synthesis and biological activity of new quinoxaline antibiotics of echinomycin analogues
  作者：Yun Bong Kim、Yong Hae Kim、Ju Youn Park、Soo Kie Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.086

  日期：2004.1

  Novel quinoxaline antibiotics having the methylenedithioether bridge as an analogue of echinomycin have been synthesized by insertion of methylene moiety between -S-S- bond. The compound 1a shows remarkable cytotoxicities against human tumor various cell lines, and is active VRE (vancomycin-resistant enterococci) within MIC range 0.5-8 microg/mL. According to the eukaryotic or prokaryotic data, 1a

  通过将亚甲基部分插入-SS-键之间，合成了具有亚甲基二硫醚桥作为棘霉素的类似物的新型喹喔啉抗生素。化合物1a对各种细胞系的人类肿瘤显示出显着的细胞毒性，并且在MIC范围0.5-8 microg / mL内具有活性VRE（抗万古霉素肠球菌）。根据真核或原核数据，1a可能是替代棘轮霉素的第一个类似物。