(R)-2-phenyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline | 769121-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline
• 英文别名: (R)-methyl 2-phenylquinoline-1(2H)-carboxylate
• CAS: 769121-77-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: XIJBGACEHLPXLN-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro[N-methoxycarbonyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  有机金属试剂向喹啉的对映选择性亲核加成：区域，立体和对映选择性

  摘要：

  通过将甲基，丁基，苯基和1-萘基锂对映选择性地加到喹啉上，得到一些2-烷基-1,2-二氢喹啉和一些2-芳基-1,2-二氢喹啉。使用双恶唑啉作为外部手性配体，对映体过量最高可达79％。该配体可以催化量使用而对映选择性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.088
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (2S,3R)-methyl 2,3-diphenyl-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 (R)-2-phenyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline 、 (S)-2-phenyl-1,2-dihydro[N-methoxycarbonyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应动力学取代2-取代的1,2-二氢喹啉†

  摘要：

  首次描述了通过Rh催化的不对称氢芳基化反应得到的高效外消旋2-取代的1,2-二氢喹啉动力学拆分。在温和的反应条件下，各种芳基硼酸与2-取代的1,2-二氢喹啉偶联。以高收率和优异的对映选择性（86％-99％ee，s因子高达1057）获得了向对映体富集的2,3-二芳基-四氢喹啉和回收的手性2-芳基-二氢喹啉的转化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000742