Hiba-14α-ol-15-on | 68270-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Hiba-14α-ol-15-on
• 英文别名: (1S,4S,9S,10R,13S,16S)-16-hydroxy-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-15-one
• CAS: 68270-45-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: IUKFVISFCOAYHE-NXHHYCIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hiba-14α-ol-15-on
  参考文献：
  名称：

  （-）hibaene的合成

  摘要：

  描述了（-）hibaene 1的全合成。关键步骤是乙酸乙烯酯在α-β不饱和酮2上的光化学环加成反应，以及二醇14和15的Wagner-Meerwein型重排，其中二醇14和15含有高度应变的环丁烷环。重排的二醇22a或22b的选择性酯化产生可以方便地转化为（-）hibaene的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80147-1

文献信息

• A Simple Synthetic Approach to Trachylobane, Beyerane, and Atisane Diterpenoids from Carvone
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana C. Cuñat、Ismael Navarro、M. Carmen Ramírez de Arellano

  DOI：10.1055/s-2001-11401

  日期：——

  A stereoselective general synthetic approach to trachylobane-, beyerane-, and atisane-type polycyclic diterpenoids from carvone is described. Key steps in this approach are an IMDA reaction, an intramolecular diazo ketone cyclopropanation of an unsaturated ketone, and a controlled regioselective opening of a cyclopropyldiketone moiety.

  描述了一种从香芹酮出发，合成三环二萜类化合物（包括trahylobane型、beyerane型和atisane型）的立体选择性通用方法。该方法的关键步骤包括IMDA反应、不饱和酮的分子内重氮酮环丙烷化反应以及环丙烷二酮部分的受控区域选择性开环反应。