N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazole | 1299491-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazole
• 英文别名: Tert-butyl 4-cyclohexyl-2-phenylimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1299491-21-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: DIOTVEMVNNRMQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazole 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-(S,S)-PhTRAP 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazoline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  苄脒盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyclohexyl-2-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h