2-bromo-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone | 98437-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-bromo-3,5-dimethoxycyclohexane-2,5-diene-1,4-dione；2-Brom-3,5-dimethoxy-[1,4]benzochinon；2-Brom-3,5-dimethoxy-1,4-benzochinon
• CAS: 98437-42-4
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• 分子量: 247.045
• InChiKey: GJRHJQZRYBWQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone 在 溴 作用下， 生成 2,6,6-tribromo-3,5,5-trimethoxy-cyclohex-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Lindberg, Svensk Kemisk Tidskrift, 1953, vol. 65, p. 113,116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 二硫化碳 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-bromo-3,5-dimethoxy-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Levine, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 799

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• Davidge et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4569,4573
  作者：Davidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• 1013. Thiele acetylation of 2-phenyl-1,4-benzoquinone and its 5-methoxy-derivative
  作者：J. M. Blatchly、J. F. W. McOmie

  DOI：10.1039/jr9630005311

  日期：——
• Asp; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1192,1195
  作者：Asp、Lindberg

  DOI：——

  日期：——