methyl 1-methyl-1H-imidazole-2-carbodithioate | 114260-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-methyl-1H-imidazole-2-carbodithioate
• 英文别名: 1-Methyl-1H-imidazole-2-carbodithioic acid methyl ester；methyl 1-methylimidazole-2-carbodithioate
• CAS: 114260-14-9
• 化学式: C₆H₈N₂S₂
• 分子量: 172.275
• InChiKey: OVJJFGTXTXHLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-138 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-1H-imidazole-2-carbodithioate 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-methyl-1H-imidazole-2-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  杂环芳基am的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的am合成方法，该方法可以制备以前未知且难以通过公开方法制备的杂环am。该途径涉及通过正丁基锂的作用使杂环锂化，然后与二硫化碳反应并与碘甲烷捕集，得到二硫代酸酯。当在密封管中于80°C在20％的甲醇氨水中加热时，后者可直接提供杂环am，收率很高。通过使相应的盐酸盐结晶来分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01222-2
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 二硫化碳 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl 1-methyl-1H-imidazole-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  杂环芳基am的新型合成

  摘要：

  我们已经开发了一种新颖的am合成方法，该方法可以制备以前未知且难以通过公开方法制备的杂环am。该途径涉及通过正丁基锂的作用使杂环锂化，然后与二硫化碳反应并与碘甲烷捕集，得到二硫代酸酯。当在密封管中于80°C在20％的甲醇氨水中加热时，后者可直接提供杂环am，收率很高。通过使相应的盐酸盐结晶来分离产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01222-2

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .
• Sequential One-Pot Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Thiophenes and Fluorescent Push–Pull Thiophene Acrylates Involving (Het)aryl Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anand Acharya、G. Parameshwarappa、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/jo502429c

  日期：2015.1.2

  An efficient, one-pot three component synthesis of highly functionalized tri- and tetrasubstituted thiophenes has been reported involving (het)aryl dithioesters as thiocarbonyl precursors. Thus, sequential base mediated condensation of readily available (het)aryl active methylene ketones with (het)aryl dithioesters followed by S-alkylation of the resulting enethiolate salts with activated halomethylene

  已经报道了一种高效，一锅三组分的高度官能化的三和四取代噻吩的合成方法，其中涉及（杂）芳基二硫代酯作为硫代羰基前体。因此，容易获得的（杂）芳基活性亚甲基酮与（杂）芳基二硫代酯的顺序碱介导的缩合，然后用活化的卤代亚甲基化合物对所得的烯硫醇盐进行S-烷基化，同时S-烷基化的化合物的分子内醇醛缩合型提供了取代基。噻吩的收率极高。通过使用溴巴豆酸酯作为活化的亚甲基烷基化剂，该方法也已扩展到合成高荧光推挽式取代的噻吩-5-丙烯酸酯。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues via Intramolecular Copper-Catalyzed S-Arylation of In Situ Generated Enethiolates
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、B. Saraiah、H. Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00032

  日期：2015.3.6

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized multisubstituted benzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues, such as thieno[2,3-b]thiophenes, indolo[2,3-b]thiophenes, and pyrazolo[3,2-c]thiophenes, has been reported. The overall strategy involves sequential base-mediated condensation of 2-bromohet(aryl)acetonitrile precursors with (het)aryl/alkyl dithioesters or other thiocarbonyl

  高效一锅合成高官能度的多取代苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物，如噻吩并[2,3- b ]噻吩，吲哚并[2,3- b ]噻吩和吡唑并[3,2] - ç ]噻吩，已有报道。总体策略涉及2-溴己基（芳基）乙腈前体与（杂）芳基/烷基二硫代酯或其他硫代羰基化合物如三硫代碳酸二甲酯，S-甲基黄原酸酯，N-咪唑基二硫代甲基酯，N-烷基二硫代氨基甲酸酯和苯基异硫氰酸酯，然后分子内铜催化的原位生成的烯硫醇酯的芳硫基化，以高收率提供了各种2-官能化的3-氰基苯并[ b ]-和/或杂稠噻吩。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptOAcrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与