limazepine C | 1143525-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: limazepine C
• 英文别名: (6aS)-8-ethyl-4-hydroxy-3-methoxy-6a,7-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 1143525-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: FLGURYUVNVBBFP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  limazepine C 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1461.0h， 生成 limazepine D
  参考文献：
  名称：

  印尼微球菌的利马西平空军基地，吡咯并[1,4]苯并二氮杂抗生素。

  摘要：

  在我们针对新型生物活性天然产物的印尼微生物筛选中，我们从Micrococcus sp 。的培养液中分离了7种新化合物，分别称为利马西平A，B1和B2（分离为异构混合物），C，D，E和F。。应变ICBB 8177另外，已知的天然产物和prothracarcin 7- ö -succinylmacrolactin A，以及两个以前报道的合成化合物，2-氨基-3-羟基-4- -从提取物中获得甲氧基苯甲酸甲酯和4-乙基吡咯-2-甲醛。化学结构通过光谱法确定，并与结构相关化合物的NMR数据进行比较。利马西平属于从各种土壤细菌中分离出来的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓抗肿瘤抗生素的增长组。利马西平B1 / B2混合物C和E对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性。利马西平D对金黄色葡萄球菌也有活性，但对大肠杆菌没有活性。有趣的是，只有利马西平B1 / B2混合物和D对铜绿假单胞菌具有活性。

  DOI：

  10.1021/np800827w
• 作为产物：
  描述：

  (9aS)-8-ethyl-3-methoxy-1-phenyl-9,9a-dihydro-1H-2-oxa-6a,10a-diazabenzo[cd]cyclopenta[g]azulene-6,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 limazepine C
  参考文献：
  名称：

  晚期Fe（CO）5促进双键迁移：利马西平C和D的全合成

  摘要：

  利马西平C和D的第一批合成是使用五羰基铁促进的烯丙基酰胺-烯酰胺双键迁移作为关键步骤，从廉价且容易获得的起始原料完成的。发现所获得的利马西平C不稳定并且经历氧化成利马西平D.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.051

文献信息

• Late stage Fe(CO)5 promoted double bond migration: total synthesis of limazepines C and D
  作者：Guna Sakaine、Gints Smits、Ronalds Zemribo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.051

  日期：2015.8

  The first total syntheses of limazepines C and D were accomplished from inexpensive and readily available starting materials using an iron pentacarbonyl promoted allylamide–enamide double bond migration as a key step. The obtained limazepine C was found to be unstable and undergoes oxidation to limazepine D.

  利马西平C和D的第一批合成是使用五羰基铁促进的烯丙基酰胺-烯酰胺双键迁移作为关键步骤，从廉价且容易获得的起始原料完成的。发现所获得的利马西平C不稳定并且经历氧化成利马西平D.
• Limazepines A−F, Pyrrolo[1,4]benzodiazepine Antibiotics from an Indonesian <i>Micrococcus</i> sp.
  作者：Serge Fotso、T. Mark Zabriskie、Philip J. Proteau、Patricia M. Flatt、Dwi Andreas Santosa、Sulastri、Taifo Mahmud

  DOI：10.1021/np800827w

  日期：2009.4.24

  Chemical structures were determined by spectroscopic methods and by comparison with the NMR data of structurally related compounds. The limazepines belong to the growing group of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antitumor antibiotics isolated from various soil bacteria. Limazepines B1/B2 mixture, C, and E were active against the Gram-positive bacterium Staphylococcus aureus and the Gram-negative bacterium Escherichia

  在我们针对新型生物活性天然产物的印尼微生物筛选中，我们从Micrococcus sp 。的培养液中分离了7种新化合物，分别称为利马西平A，B1和B2（分离为异构混合物），C，D，E和F。。应变ICBB 8177另外，已知的天然产物和prothracarcin 7- ö -succinylmacrolactin A，以及两个以前报道的合成化合物，2-氨基-3-羟基-4- -从提取物中获得甲氧基苯甲酸甲酯和4-乙基吡咯-2-甲醛。化学结构通过光谱法确定，并与结构相关化合物的NMR数据进行比较。利马西平属于从各种土壤细菌中分离出来的吡咯并[1,4]苯并二氮杂卓抗肿瘤抗生素的增长组。利马西平B1 / B2混合物C和E对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌大肠杆菌具有活性。利马西平D对金黄色葡萄球菌也有活性，但对大肠杆菌没有活性。有趣的是，只有利马西平B1 / B2混合物和D对铜绿假单胞菌具有活性。