(5R)-6-hydroxymethylene-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone | 58729-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-6-hydroxymethylene-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (R)-3-methyl-6-isopropenyl-1-(hydroxymethylene-(ξ))-cyclohexen-(3)-one-(2)；(R)-3-Methyl-6-isopropenyl-1-(hydroxymethylen-(ξ))-cyclohexen-(3)-on-(2)；(5R)-6-(hydroxymethylidene)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 58729-15-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PRISKLYAIKPBNA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-6-hydroxymethylene-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(4R)-4-isopropenyl-7-methyl-4,5-dihydrobenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到(5R)-6-hydroxymethylene-5-isopropenyl-2-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始的cadinanes的对映选择性合成

  摘要：

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00234-8

文献信息

• Manzoni; Ansidei, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1940, vol. <7> 1, p. 558,559
  作者：Manzoni、Ansidei

  DOI：——

  日期：——