quinoline-7-carbonyl chloride | 206257-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-7-carbonyl chloride
• CAS: 206257-00-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO
• 分子量: 191.617
• InChiKey: LKFPKMTWLJPNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-7-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-(N-(4-chlorophenyl)-N-methylsulfamoyl)phenyl)quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND METHODS FOR TREATING CANCER
  [FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  提供了替代喹啉化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及利用这种化合物治疗、预防或改善癌症的方法。

  公开号：

  WO2018085348A1
• 作为产物：
  描述：

  7-喹啉甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 quinoline-7-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Design, synthesis, biological evaluation and pharmacophore model analysis of novel tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazol derivatives as potential TRKs inhibitors
  作者：Tianxiao Wu、Chu Zhang、Ruicheng Lv、Qiaohua Qin、Nian Liu、Wenbo Yin、Ruifeng Wang、Yin Sun、Xiaoyan Wang、Yixiang Sun、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113627

  日期：2021.11

  indicate that compound 19m has a good drug safety. Partial ADME properties were evaluated in vitro and in vivo. Compound 19m exhibited a good AUC values and volume of distribution and low clearance in the pharmacokinetics experiment of rats. Finally, a pharmacophore model guided by experimental results is proposed. We hope this theoretical model can help researchers find type I TRK inhibitors more efficiently

  原肌球蛋白受体激酶 TRK 负责由NTRK基因融合引起的不同肿瘤类型，并已被确定为抗癌治疗的成功靶点。在此，我们通过合理的药物设计策略，从微摩尔效力的17a中报道了一种有效的选择性 TRKs 抑制剂19m 。化合物19m显着抑制TRK依赖性细胞系(Km-12)的增殖，而对TRK非依赖性细胞系(A549和THLE-2)没有抑制作用。此外，激酶选择性分析表明，除了TRK之外，化合物19m仅对ALK表现出较强的抑制活性。这些数据可能表明化合物19m具有良好的用药安全性。部分 ADME 特性在体外和体内进行了评估。化合物19m在大鼠药代动力学实验中表现出良好的AUC值和分布容积以及较低的清除率。最后，提出了以实验结果为指导的药效团模型。我们希望这个理论模型能够帮助研究人员更有效地寻找I型TRK抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of GPR55 agonists
  作者：Lara Fakhouri、Christopher D. Cook、Mohammed H. Al-Huniti、Linda M. Console-Bram、Dow P. Hurst、Michael B.S. Spano、Daniel J. Nasrallah、Marc G. Caron、Larry S. Barak、Patricia H. Reggio、Mary E. Abood、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.016

  日期：2017.8

  consisted of coupling a variety of p-aminophenyl sulfonamides to isothiocyanates to form acylthioureas. For the synthesis of a known naphthyl ethyl alcohol motif, route modification led to a shorter and more efficient process. The 22 analogues were analyzed for their ability to serve as agonists at GPR55 and valuable information for both ends of the molecule was ascertained.

  GPR55是一种G蛋白偶联受体，是缓解炎症和神经性疼痛并治疗骨质疏松症和癌症的诱人靶标。鉴定有效和选择性的配体将有助于进一步确立受体的特定生理作用和药理作用。为了实现这一目标，以模块方式合成了22种化合物的目标库，以获得结构活性关系信息。一般路线包括耦合各种p-氨基苯基磺酰胺形成异硫氰酸酯，形成酰基硫脲。为了合成已知的萘乙醇基序，路线修饰导致了更短且更有效的过程。分析了22种类似物在GPR55上充当激动剂的能力，并确定了该分子两端的有价值的信息。
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110251176A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• 4-SUBSTITUTED PYRIDIN-3-YL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110059961A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as PIM kinase inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same, either alone or in combination, to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。该发明还涉及到包括这些化合物的组合物，更具体地是包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物的方法，无论是单独使用还是结合使用，用于治疗各种癌症和高增殖性疾病，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。