8-(phenylethynyl)guanosine-2',3',5'-triacetate | 710950-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(phenylethynyl)guanosine-2',3',5'-triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-oxo-8-(2-phenylethynyl)-1H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 710950-84-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₈
• 分子量: 509.475
• InChiKey: URPJLRWBXFUMQP-UGTJMOTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(phenylethynyl)guanosine-2',3',5'-triacetate 在 吡啶 、 亚硝酸特丁酯 、 氢氟酸 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-{2-Fluoro-6-[2-(4-nitro-phenyl)-ethoxy]-8-phenylethynyl-purin-9-yl}-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  在固体支持上合成核苷文库。二、以 8-溴鸟苷为前体的 2,6,8-三取代嘌呤核苷

  摘要：

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。

  DOI：

  10.1081/ncn-120028343
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2',3',5-三-O-乙酰基-8-溴鸟苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到8-(phenylethynyl)guanosine-2',3',5'-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic Compounds and Their Use

  摘要：

  本发明提供了式(I)的荧光双环化合物，其中环A，断裂的线-----，C1----C2，R4和R1如本文所定义。本发明还涉及该化合物的核苷和核苷酸类似物，以及它们作为生物标记物的用途。

  公开号：

  US20090299049A1

文献信息

• Sonogashira alkynylation of unprotected 8-brominated adenosines and guanosines: fluorescence properties of compact conjugated acetylenes containing a purine ring
  作者：Andrew G. Firth、Ian J.S. Fairlamb、Kate Darley、Christoph G. Baumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.100

  日期：2006.5

  A practical Sonogashira alkynylation protocol for the preparation of 8-alkynylated adenosines and guanosines has been developed. Protection of the sugar hydroxyl substituents is not required; protection hinders the purification of these products. A preliminary fluorescent study is reported, which shows that the presence of a substituent on the phenylene ring influences the fluorescent properties considerably, an outcome that could be utilized in biological applications. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.