ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate | 1354647-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1354647-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 326.782
• InChiKey: KKAXKICROYCASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸 在 吗啉 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-benzimidazoleacetates and study of their Knoevenagel reaction

  摘要：

  为获得2-苯并咪唑基丙烯酸酯2，开发了一种高效的新合成方法，涉及在低温下对2-苯并咪唑乙酸进行酯化，这是关键步骤。通过高产率合成甲基、乙基、异丙基和正丁基2-苯并咪唑乙酸，证明了该过程的普适性和效率。研究了2-苯并咪唑乙酸与芳烃醛的Knoevenagel反应。结果发现，只有在催化量的吗啉存在下，Knoevenagel反应才能进行，生成预期的3-芳基-2-苯并咪唑基丙烯酸酯。提出了一种吗啉催化反应的机制。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0471-z