2-azido-1-(3-thienyl)ethanone | 78539-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(3-thienyl)ethanone
• 英文别名: 2-Azido-1-(thiophen-3-yl)ethan-1-one；2-azido-1-thiophen-3-ylethanone
• CAS: 78539-84-1
• 化学式: C₆H₅N₃OS
• 分子量: 167.191
• InChiKey: QKWMDCJLCSAPIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(3-thienyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-1-噻吩-3-基乙醇
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 sodium azide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-azido-1-(3-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-和3-取代的咪唑并[1,2-a]吡嗪作为IV型细菌分泌的抑制剂

  摘要：

  一系列新型 8-氨基咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物已被开发为 VirB11 ATPase HP0525（细菌 IV 型分泌系统的关键组成部分）的抑制剂。已开发出 2- 和 3- 芳基取代的区域异构体的灵活合成路线。由此产生的一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪已被用来探讨这些抑制剂的结构-活性关系，它们显示出作为抗菌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.036

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 8 - AMINO - IMIDAZO [1, 2-A] PYRAZINES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 8-AMINO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2012168733A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to substituted imidazofi,2-a]pyrazines of Formula (I) and their use as antibacterial agents.

  本发明涉及式(I)的取代咪唑并[2-a]吡嗪类化合物，以及它们作为抗菌剂的用途。
• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Stereoselective synthesis of (<i>Z</i>)-1,3-bis(α,β-unsaturated carbonyl)-isoindolines from aldehydes and phenacyl azides under metal free conditions
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ahmed Kamal、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d1cc02884g

  日期：——

  Here in the present manuscript, we report our observation of an unprecedented stereoselective synthesis of 2H-isoindolin-1,3-ylidenes from 2-(formylphenyl)acrylates and phenacylazide in the presence of piperidine. Unlike in our previous findings, in which we accessed 3-keto-isoquinolines from the same starting materials under slightly modified reaction conditions, this unexpected one-pot tandem reaction

  在本手稿中，我们报告了我们在哌啶存在下从 2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰肼中前所未有的立体选择性合成 2 H -isoindolin-1,3-ylidenes的观察结果。与我们之前的发现不同，我们在稍加修改的反应条件下从相同的起始材料中提取 3-酮基异喹啉，这种意想不到的一锅串联反应提供了一种有效且简单的方法来获取各种高度官能化的乙基 ( Z ) -2-(( Z )-3-(2-oxo-2-arylethylidene)-2,3-dihydro-1 H -benzo[ e ]isoindol-1-ylidene)-醋酸盐，产率非常好（高达91%）。本方法与多种官能团兼容。
• 一种α-叠氮羰基化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107056648A

  公开（公告）日：2017-08-18

  本发明涉及一种α‑叠氮羰基化合物及制备方法，在有机溶剂中，以末端炔烃与三甲基硅叠氮为反应原料，在铜催化剂和过硫酸盐氧化剂的共同促进作用下，通过炔烃的双官能团化反应得到α‑叠氮羰基化合物。叠氮自由基的氧化使用空气作为终端氧化剂在反应过程中起到关键作用。所述方法底物范围广泛、室温操作、反应条件温和、后处理简单以及产物的产率和纯度高，为α‑叠氮羰基类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Practical Synthesis of Pharmaceutically Relevant Pyrroles from <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Lodsna Borkotoky、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/ejoc.202300822

  日期：2023.10.16

  A method for the synthesis of 2-aroyl-5-aryl-pyrroles using phenacyl azide and α,β-unsaturated aldehyde at room temperature has been developed. High yield, atom economy and requirement of economic substrates, reagents and organocatalyst as well as non-involvement of cryogenic or very high temperature and inert or anhydrous conditions make this protocol a sustainable synthetic approach towards the synthesis

  开发了一种在室温下使用苯甲酰叠氮和α , β-不饱和醛合成2-芳酰基-5-芳基-吡咯的方法。高产率、原子经济性和对经济底物、试剂和有机催化剂的要求以及不涉及低温或极高温度和惰性或无水条件使该方案成为合成2-芳酰基-5-芳酰基-的可持续合成方法。吡咯。