(R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 908336-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 908336-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: SJTJWKLGZAPZSS-FOGCXVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (R)-(-)-plakolide A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763
• 作为产物：
  描述：

  (S,2E,5E,7E)-methyl 4-hydroxy-4-methylhexadeca-2,5,7-trienoate 在 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(R)-5-[(1E,3E)-dodeca-1,3-dienyl]-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of (-)-Plakolide A

  摘要：

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。

  DOI：

  10.3987/com-06-10763

文献信息

• A Short and Efficient Synthetic Strategy for the Total Syntheses of (S)-(+)- and (R)-(–)-Plakolide A
  作者：Debendra K. Mohapatra、Chinmoy Pramanik、Mukund S. Chorghade、Mukund K. Gurjar

  DOI：10.1002/ejoc.200700401

  日期：2007.10

  Concise and efficient total syntheses of anticancer agents (S)-(+)-Plakolide A and (R)-(–)-Plakolide A were accomplished in eight steps and an overall yield of 39 % starting from geraniol. The key steps in our strategy are Sharpless asymmetric epoxidation, double elimination, and Stille coupling reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  抗癌剂 (S)-(+)-Plakolide A 和 (R)-(-)-Plakolide A 的简洁高效全合成分八步完成，以香叶醇为原料，总产率为 39%。我们策略中的关键步骤是 Sharpless 不对称环氧化、双消除和 Stille 偶联反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The First Synthesis of (-)-Plakolide A
  作者：Keizo Matsuo、Masaru Kanayama、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-06-10763

  日期：——

  (-)Plakolide A, an alpha-exomethylene-gamma-butyrolactone isolated from the marine sponge Plakortis sp., was synthesized starting from (R)-lactic acid by applying the chiral self-reproduction procedure.

  (-)Plakolide A，一种从海洋海绵Plakortis sp.中分离出来的α-外甲烯基γ-丁内酯，通过应用手性自复制过程，从(R)-乳酸开始进行合成。