[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid | 1234673-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]acetic acid
• CAS: 1234673-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: TXGSQMIDWPCWHZ-ICGSVKGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid 、 N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteinamide 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetyl-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine [2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185
• 作为产物：
  描述：

  allyl [4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetate 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的甘露糖苷糖簇：合成路线和抗粘附特性

  摘要：

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000185