N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteinamide | 1234673-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteinamide
• 英文别名: S-(triphenylmethyl)-L-cysteine-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[(2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1234673-31-4
• 化学式: C₃₈H₄₄N₂O₁₁S
• 分子量: 736.84
• InChiKey: RXCFKHPIWSYNFV-OFVGVGCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteinamide 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以543 mg的产率得到L-cystine-bis[2-(α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-N(α)-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-S-(triphenylmethyl)-L-cysteine amide 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到N-[2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)ethyl]-S-(triphenylmethyl)-L-cysteinamide
  参考文献：
  名称：

  Glycocluster Synthesis by Native Chemical Ligation

  摘要：

  我们制备了丝氨酸和甘露糖苷衍生的硫代酯以及一种甘露糖苷半胱氨酸衍生物，以测试原生化学连接（NCL）在无保护基团的情况下合成小型糖肽簇的方法，这种方法是糖科学领域的重要工具。通过 NCL 分别获得的糖肽和糖肽簇具有二聚化和硫醇官能团衍生化的潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258157

文献信息

• Cysteine-Based Mannoside Glycoclusters: Synthetic Routes and Antiadhesive Properties
  作者：Alexander Schierholt、Mirja Hartmann、Kirsten Schwekendiek、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201000185

  日期：——

  based on cysteine. By employing the orthogonally protected amino acid as scaffold molecule, a variety of structurally varied products can be obtained according to different synthetic routes. Testing of the prepared glycoclusters as inhibitors of type 1 fimbriae mediated bacterial adhesion is reported, giving hints about the influence of sugar valency, sugar scaffolding, and the nature of the glycosidic

  基于半胱氨​​酸合成了不同价态的簇状甘露糖苷。采用正交保护的氨基酸作为支架分子，可以根据不同的合成路线获得多种结构变化的产品。据报道，对制备的糖簇作为 1 型菌毛介导的细菌粘附的抑制剂进行了测试，提示了该测试系统中糖价、糖支架和糖苷苷元的性质的影响。
• <i>S</i>-Fluorenylmethyl protection of the cysteine side chain upon <i>N</i>^α-Fmoc deprotection
  作者：Johannes W Wehner、Thisbe K Lindhorst

  DOI：10.3762/bjoc.8.242

  日期：——

  Deprotection of an N^α-Fmoc-protected glycocysteine derivative 7 with an excess of morpholine unexpectedly led to the fluorenylmethyl-protected thioether 8 in high yield. The suggested mechanism for this reaction comprises the addition of the cysteine thiolate on the exocyclic double bond of dibenzofulvene, which is formed during Fmoc deprotection. The influence of base concentration on this transprotection reaction was studied.

  使用过量吗啡啶对一个被Nα-Fmoc保护的甘氨酸衍生物7进行去保护反应，意外地高产率地生成了芴甲基保护的硫醚8。该反应的机理包括半胱氨酸硫醇负离子在Fmoc去保护过程中形成的二苯基富烯上的外环双键上的加成。研究了碱浓度对这种转保护反应的影响。