methyl (1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate | 76685-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 76685-51-3；84711-02-4；98303-03-8；124377-26-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: IJMHASNDYFKPGP-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate 在 rhodium contaminated with carbon 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 二乙基异丙基胺 、 氢气 、 三甲基铝 、 臭氧 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (1R,4aS,8S,8aS)-8-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-5,5,8a-trimethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic route to forskolin

  摘要：

  本文描述了 (±)- 福斯可林 (1) 的合成过程，从现成的体系 (3) 开始，经过关键的中间体 (7)、(12)、(17) 和齐格勒醛 (2)。

  DOI：

  10.1039/c39890000512
• 作为产物：
  描述：

  rac-((1R,4aS,6R,8aR)-1-(methoxycarbonyl)-5,5,8a-trimethyloctahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolan]-6-yl)mercury(II) chloride 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.22h， 生成 methyl (1'S,4'aS,8'aS)-5',5',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-3,4,4a,8-tetrahydro-1H-naphthalene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种将烷基汞卤化物转化为烯烃的有效方法

  摘要：

  在二苯基-二硒代苯的存在下，烷基汞卤化物的光解产生相应的烷基苯基硒中间体，在用高碘酸钠处理时可以将其转化为烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89147-9

文献信息

• NICOLAOU, K. C.;KUBOTA, S.;LI, W. S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 512-514
  作者：NICOLAOU, K. C.、KUBOTA, S.、LI, W. S.

  DOI：——

  日期：——