(E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one | 1334710-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1334710-59-6
• 化学式: C₂₀H₂₅FO₆
• 分子量: 380.413
• InChiKey: AQKFSUJXGRJIIV-KXLWTLSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Exploration, synthesis and studies of gel forming simple sugar-chalcone derivatives

  摘要：

  简单糖-香豆素衍生物通过醛缩合成得，其中除了糖-香豆素外，还意外得到了缺苷-香豆素二聚体。

  DOI：

  10.1039/c4ra06544a
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(1-butylidene)-D-glucopyranose 在 四氢吡咯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-fluorophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploration, synthesis and studies of gel forming simple sugar-chalcone derivatives

  摘要：

  简单糖-香豆素衍生物通过醛缩合成得，其中除了糖-香豆素外，还意外得到了缺苷-香豆素二聚体。

  DOI：

  10.1039/c4ra06544a

文献信息

• An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Thangamuthu Das、Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Pawar Ravinder、Venkatesan Subramanian

  DOI：10.1055/s-0030-1260111

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of a library of novel sugar-based spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines has been accomplished by [3+2] cycloaddition. This method utilizes an azo­methine ylide derived from isatin and sarcosine or l-proline with an α,β-unsaturated β-C-glycosidic ketone as the dipolarophile. All these sugar-based heterocyclics were characterized by NMR (¹H and ¹³C), HPLC, and elemental analysis

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。
• A concise pathway to synthesize a novel class of pyrido(2,3-d)pyrimidine-C-β-d-glycosides
  作者：Muniyappapillai Jeganathan Shanmugam、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2012.11.013

  日期：2013.3

  A concise pathway to synthesize a novel class of nine different pyrido(2,3-d)pyrimidine-C-beta-D-glycosides is reported. Formation of Michael adduct as an intermediate followed by heterocyclization are the key steps and the products were characterized by different spectral studies. beta-Anomeric forms of C-glycosides were assigned from H-1 NMR spectroscopy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.