(-)-(3R,4R,E)-2,4-dimethyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 1292811-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (-)-(3R,4R,E)-2,4-dimethyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (1E,3R,4R)-2,4-dimethyl-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 1292811-29-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YGQGJIMHVKVZJD-UMEZHTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,E)-2,4-dimethyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-爱神草烯及其C-11差向异构体的不对称全合成及其抗分枝杆菌活性的研究

  摘要：

  报道了一个简短的，九步，高对映体选择性合成（-）-erogorgiaene及其C-11差向异构体。关键的立体化学控制步骤包括催化不对称丁烯化，阴离子氧对付重排和阳离子环化。（-）-二十碳四烯烯对结核分枝杆菌具有多重耐药性的菌株显示出有希望的抗结核活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201602440
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯-1-基(三氯)硅烷 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 C₄₀H₃₂F₁₂N₂O₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(-)-(3R,4R,E)-2,4-dimethyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的催化不对称丁烯化：在（-）-伊丽莎白二酮的全合成中的应用

  摘要：

  已开发出一种新型的高效路易斯碱催化剂，用于将不饱和醛与E-和Z-巴豆基三氯硅烷进行实际的对映异构和非对映异构的丁烯化。该方法被用作新的生物活性六氟烷二萜（-）-伊丽莎白乙二酮的不对称合成中的关键步骤。建立立体生成中心的其他战略反应包括阴离子氧化-Cope重排和阳离子环化。合成途径依赖于简单，高产率的反应，并且避免使用保护基或手性助剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201500176

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR STEREOSELECTIVE ALDEHYDE ALLYLATION AND CROTYLATION
  申请人：KIM Hyunwoo

  公开号：US20120190875A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Compositions and methods for practical, stereoselective allylation and crotylation for aldehyde substrates are described. The compositions and methods comprise reagents for allylation and/or crotylation and acids. In some embodiments, the reagents and acids are pre-mixed.

  本发明描述了一种用于醛底物的实用、立体选择性的烯丙基化和丙烯基化的组合物和方法。该组合物和方法包括用于烯丙基化和/或丙烯基化的试剂和酸。在一些实施例中，试剂和酸是预混合的。
• Catalytic, Enantioselective Addition of Substituted Allylic Trichlorosilanes Using a Rationally-Designed 2,2‘-Bispyrrolidine-Based Bisphosphoramide
  作者：Scott E. Denmark、Jiping Fu

  DOI：10.1021/ja016552e

  日期：2001.9.1
• US8536360B2
  申请人：——

  公开号：US8536360B2

  公开（公告）日：2013-09-17