(3RS,5RS,7SR,9SR)-5,7-dibenzyloxy-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,9,11-tetraol | 268750-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3RS,5RS,7SR,9SR)-5,7-dibenzyloxy-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,9,11-tetraol
• 英文别名: (3S,5S,7R,9R)-2,2,6,6,10,10-hexamethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)undecane-1,3,9,11-tetrol
• CAS: 268750-41-0
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: HCKAQAABNJPKIG-KMKVIZFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5RS,7SR,9SR)-5,7-dibenzyloxy-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,9,11-tetraol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (3RS,5RS,7SR,9SR)-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,5,7,9,11-hexaol
  参考文献：
  名称：

  低聚-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二醛 在 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 214.0h， 生成 (3RS,5RS,7SR,9SR)-5,7-dibenzyloxy-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,9,11-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Skipped Polyols by Substrate-Directed Asymmetric Induction

  摘要：

  A series of C-2- or sigma-symmetric oligo-1,3-dioxanylmethanes, 2-5, have been prepared using a bidirectional approach. In bidirectional syntheses of meso compounds, only substrate-based asymmetric induction could be applied. 1,3-Asymmetric induction in Mukaiyama-aldol additions, 1,5-asymmetric induction in enol-borinate aldol reactions, and 1,3-anti-selective reduction of aldols turned out to be reliable tools in the preparation of compounds 3-5.

  DOI：

  10.1021/ol0056325

文献信息

• Conformational Analysis ofoligo-1,3-Dioxanylmethanes
  作者：Thomas Trieselmann、Reinhard W. Hoffmann、Karsten Menzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  Stereoselective synthesis of a series of 1,3-dioxan-4-ylmethanes 1−9 has been achieved by use of solely substrate-based asymmetric induction. The simple C2-symmetric bis(dioxanyl)methane 1 has a greater than 99% conformational preference at the two inter-ring bonds for the conformation 1a. The homologous structures 3−9 contain up to five dioxanylmethane units, maintaining a high conformational preference

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Stereoselective Synthesis of Skipped Polyols by Substrate-Directed Asymmetric Induction
  作者：Thomas Trieselmann、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/ol0056325

  日期：2000.5.1

  A series of C-2- or sigma-symmetric oligo-1,3-dioxanylmethanes, 2-5, have been prepared using a bidirectional approach. In bidirectional syntheses of meso compounds, only substrate-based asymmetric induction could be applied. 1,3-Asymmetric induction in Mukaiyama-aldol additions, 1,5-asymmetric induction in enol-borinate aldol reactions, and 1,3-anti-selective reduction of aldols turned out to be reliable tools in the preparation of compounds 3-5.