(3RS,5SR)-3,5-dibenzyloxy-4,4-dimethylheptane-1,7-dial | 268750-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,5SR)-3,5-dibenzyloxy-4,4-dimethylheptane-1,7-dial
• 英文别名: (3S,5R)-4,4-dimethyl-3,5-bis(phenylmethoxy)heptanedial
• CAS: 268750-39-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: GKCNSLNLWSSFEV-SZPZYZBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,5SR)-3,5-dibenzyloxy-4,4-dimethylheptane-1,7-dial 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3RS,5RS,7SR,9SR)-5,7-dibenzyloxy-2,2,6,6,10,10-hexamethylundecane-1,3,9,11-tetraol
  参考文献：
  名称：

  低聚-1,3-二氧杂环己烷的构象分析

  摘要：

  一系列 1,3-二恶烷-4-基甲烷 1-9 的立体选择性合成已通过仅使用基于底物的不对称诱导实现。简单的 C2 对称双（二氧杂环己基）甲烷 1 在构象 1a 的两个环间键处具有大于 99% 的构象偏好。同源结构 3-9 包含多达五个二恶烷基甲烷单元，在每个双（二恶烷基）甲烷单元中保持高构象偏好。因此，这些柔性化合物在多达八个可旋转的环间键上达到超过 90% 的构象偏好。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1292::aid-ejoc1292>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二醛 在 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 (3RS,5SR)-3,5-dibenzyloxy-4,4-dimethylheptane-1,7-dial
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Skipped Polyols by Substrate-Directed Asymmetric Induction

  摘要：

  A series of C-2- or sigma-symmetric oligo-1,3-dioxanylmethanes, 2-5, have been prepared using a bidirectional approach. In bidirectional syntheses of meso compounds, only substrate-based asymmetric induction could be applied. 1,3-Asymmetric induction in Mukaiyama-aldol additions, 1,5-asymmetric induction in enol-borinate aldol reactions, and 1,3-anti-selective reduction of aldols turned out to be reliable tools in the preparation of compounds 3-5.

  DOI：

  10.1021/ol0056325