1,2,4,5-tetrazine-3,6-dithioglycolic acid | 64499-89-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dithioglycolic acid
• 英文别名: 3,6-Bis-carboxymethylmercapto-1,2,4,5-tetrazin；3,6-dicarboxymethylthio-1,2,4,5-tetrazine；[1,2,4,5]tetrazine-3,6-diylbissulfanyl-bis-acetic acid；2,2'-((1,2,4,5-Tetrazine-3,6-diyl)bis(sulfanediyl))diacetic acid；2-[[6-(carboxymethylsulfanyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]sulfanyl]acetic acid
• CAS: 64499-89-4
• 化学式: C₆H₆N₄O₄S₂
• 分子量: 262.27
• InChiKey: RUEFGOUVGKFAEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C (decomp)
• 沸点：
  631.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrazine-3,6-dithioglycolic acid 、 肼 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANGIA A.; BORTESI F.; AMENDOLA U., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1977, 14, NO 4, 587-593

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-tetrazine-3,6-di-tert-butyldithioglycolic ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dithioglycolic acid
  参考文献：
  名称：

  柔性荧光Zr羧酸金属有机框架，用于检测溶液中的富电子分子

  摘要：

  由S构筑的新型Zr（IV）二羧酸Zr（IV）金属有机骨架制备了-四嗪衍生的配体。由于具有有机配体，该固体具有菱形网络，具有良好的水稳定性，结构柔韧性和荧光特性。值得注意的是，这种荧光在暴露于溶液中的富电子分子（例如胺或苯酚）时会被淬灭，这种现象与淬灭剂的吸附有关，这一点已通过X射线衍射（XRD）分析明确证明。最后，淬灭效率不仅受电子和空间因素的影响，而且还受溶剂，MOF和淬灭剂的相对极性的影响。因此，这项工作表明，有可能开发出在给定的介质（例如水）中具有高度选择性响应的新型基于MOF的传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b01103

文献信息

• Reactions of 1,2,4,5-tetrazines with S-nucleophiles
  作者：S. G. Tolshchina、R. I. Ishmetova、N. K. Ignatenko、A. V. Korotina、I. N. Ganebnykh、V. A. Ol’shevskaya、V. N. Kalinin、G. L. Rusinov

  DOI：10.1007/s11172-011-0155-2

  日期：2011.5

  The reactions of 3,6-disubstituted and azoloannulated 1,2,4,5-tetrazines containing heterocyclic leaving groups with S-nucleophiles were studied. The methods of introduction of functionalized thiols, including thiol derivatives of 1,7- and 1,2-dicarba-closo-dodecaboranes, into the tetrazine ring were developed. It was established for the first time that, instead of replacement of a leaving group in the tetrazine ring, the attack of S-nucleophile at the unsubstituted carbon atom occurs in the case of imidazo[1,2-b][1,2,4,5]tetrazines to form previously unknown products of nucleophilic substitution of the hydrogen atom.

  研究了含有杂环离去基团的3,6-二取代和含氮唑并环的1,2,4,5-四嗪与S-亲核试剂的反应。开发了将功能化硫醇（包括1,7-和1,2-二碳硼烷硫醇衍生物）引入四嗪环的方法。首次证实，在咪唑并[1,2-b][1,2,4,5]四嗪的情况下，S-亲核试剂不是取代四嗪环中的离去基团，而是攻击未取代的碳原子，形成先前未知的氢原子亲核取代产物。