4-(5-甲基-2-呋喃)丁烷-2-酮 | 13679-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(5-甲基-2-呋喃)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(5-methyl-furan-2-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(5-methyl-2-furyl)-2-butanone；4-(5-methylfuran-2-yl)butan-2-one
• CAS: 13679-56-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: CWKYCXPGVIFXOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.0109 g/cm3
• LogP：
  1.137 (est)
• 保留指数：
  1160;1160

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-甲基-2-呋喃)丁烷-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0~225.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 正壬烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PRODUCTION OF LONG CHAIN HYDROCARBONS FROM BIOLOGICAL SOURCES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'HYDROCARBURES À CHAÎNE LONGUE À PARTIR DE SOURCES BIOLOGIQUES

  摘要：

  本发明涉及制备氧化的不饱和碳氢化合物，例如通过醛缩反应与酮或酮酯衍生物如糠醛或羟甲基糠醛制备的化合物，以及在酸性条件下用氢脱氧还原这些化合物的方法，以提供作为燃料有用的饱和碳氢化合物。

  公开号：

  WO2013040311A1
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymethylfurfural 在 哌啶 、 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-甲基-2-呋喃)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b

文献信息

• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Copper(II) bromide-catalyzed conjugate addition of furans to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Alexander A. Fadeev、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Anton S. Makarov

  DOI：10.1007/s10593-018-2206-1

  日期：2017.12

  A simple method for the synthesis of 2-(3-oxoalkyl)furan derivatives based on conjugate addition of 2-substituted furans to various α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of copper(II) bromide as catalyst was developed.

  开发了一种简单的合成2-（3-氧代烷基）呋喃衍生物的方法，该方法是在溴化铜（II）存在下，将2-取代的呋喃共轭加成到各种α，β-不饱和羰基化合物上。
• Gold Catalysis: Efficient Synthesis and Structural Assignment of Jungianol andepi-Jungianol
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Li Ding、Jan W. Bats、Peter Fischer、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/chem.200305092

  日期：2003.9.22

  Starting from 2-methylfuran and crotonaldehyde, both jungianol and epi-jungianol were prepared by a six-step sequence including a gold-catalyzed arene synthesis and a photochemical S(N)2-like reduction with lithium aluminum hydride. Not a single protective group was needed in the entire synthesis. With both diastereomers in hand, the stereochemical assignment in the literature could be corrected by

  以2-甲基呋喃和巴豆醛为原料，通过六步法制备了jungianol和epi-jungianol，包括金催化的芳烃合成和氢化铝锂光化学还原S（N）2-样。在整个合成过程中不需要单个保护基。有了这两种非对映异构体，就可以通过彻底的（1）H NMR光谱分析和对表皮-jungianol衍生物的X射线衍射研究来纠正文献中的立体化学分配。
• Dramatic acceleration of the Diels-Alder reaction by adsorption on chromatography adsorbents
  作者：V.V. Veselovsky、A.S. Gybin、A.V. Lozanova、A.M. Moiseenkov、W.A. Smit、R. Caple

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80045-3

  日期：1988.1

  The development of a new method for effecting [4+2] cycloadditions on the surface of chromatographic adsorbents in the absence of solvents that leads to a moderation of the reaction conditions and an increase in selectivity is described.

  描述了在不存在溶剂的情况下在色谱吸附剂表面进行[4 + 2]环加成反应的新方法的开发，该方法导致反应条件的缓和和选择性的提高。
• Michael Additions Catalyzed by a β-Diketiminate-Supported Aluminum Complex
  作者：Zhizhou Liu、Dragoslav Vidović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00434

  日期：2018.5.4

  CH(CMe)2(N-C6H3-iPr2)2; Tf = O2SCF3; ArCl = 3,5-Cl2-C6H3) has been identified as an efficient Lewis acid catalyst for Michael additions involving numerous electron-rich (hetero)aromatic substrates and several α,β-unsaturated carbonyl compounds. In a vast majority of the attempted Michael reactions our catalytic system was significantly superior over the currently used methods for the same transformations

  β-二甲双胍负载的双硫铝铝络合物（Dip LAl（OTf）2 ·Na [BAr Cl 4 ]; Dip L = CH（CMe）2（NC 6 H 3 - i Pr 2）2 ; Tf = O 2 SCF 3； Ar Cl = 3,5-Cl 2 -C 6 H 3）已被证实是迈克尔加成反应的有效路易斯酸催化剂，涉及许多富电子（杂）芳族底物和几种α，β-不饱和羰基化合物。在绝大多数尝试的迈克尔反应中，就反应时间和温度，催化剂负载量，分离的产物收率和/或选择性而言，对于相同的转化，我们的催化体系明显优于目前使用的方法。

表征谱图