Se-phenyl 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-vinylhex-5-enyl]benzoselenoate | 888325-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-phenyl 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-vinylhex-5-enyl]benzoselenoate
• 英文别名: Se-phenyl 2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhex-5-enyl]benzenecarboselenoate
• CAS: 888325-03-9
• 化学式: C₂₇H₃₆O₂SeSi
• 分子量: 499.627
• InChiKey: WVDIFXKLIPOZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-phenyl 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-vinylhex-5-enyl]benzoselenoate 在 air 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以40.5%的产率得到(1R,2S,3aR,10aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-2,3,3a,9,10,10a-hexahydro-1H-benzo[f]azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基乙基)苯甲酸 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 232.84h， 生成 Se-phenyl 2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-vinylhex-5-enyl]benzoselenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-exo Acyl Radical Cyclization

  摘要：

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.

  DOI：

  10.1021/ol0604264

文献信息

• Stereoselective Cascade Reactions that Incorporate a 7-<i>e</i><i>xo</i> Acyl Radical Cyclization
  作者：Seth W. Grant、Koudi Zhu、Yu Zhang、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol0604264

  日期：2006.4.1

  Radical cascades that feature a 7-exo acyl radical cyclization followed by a 6-exo or 5-exo alkyl radical cyclization proceed with very good yields and diastereoselectivities. Two stereocenters are created by the reaction, and a single isomeric product was obtained from each of the five substrates examined. The relative configurations of the products are consistent with cyclizations occurring via chairlike or pseudochairlike transition states.