(E)-1-bromo-3,3-diethoxy-1-propene | 86046-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3,3-diethoxy-1-propene
• 英文别名: (E)-3-bromoacrolein diethyl acetal；(E)-1-bromo-3,3-diethoxyprop-1-ene
• CAS: 86046-93-7
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: LIYQUVXOICRLQR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3,3-diethoxy-1-propene 在 草酸 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-β-bromoacrolein
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-maysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-3,3-diethoxy-propane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-bromo-3,3-diethoxy-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-maysine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a027

文献信息

• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Benzylmanganese Halides with Alkenyl Iodides, Bromides, and Triflates
  作者：Alexandre Desaintjean、Sophia Belrhomari、Lidie Rousseau、Guillaume Lefèvre、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03292

  日期：2019.11.1

  substituted benzylic manganese chlorides were prepared by insertion of magnesium turnings in the presence of MnCl2·2LiCl in THF at −5 °C within 2 h. These benzylic manganese reagents underwent smooth cross-couplings with various functionalized alkenyl iodides, bromides, and triflates or iodoacrylates in the presence of 10 mol % FeCl2 at 25 °C for 1–12 h. Mechanistic studies showed that benzylic manganese

  在MnCl 2 ·2LiCl的存在下，在-5°C的THF中，在2小时内插入镁屑，制备了各种取代的苄基氯化锰。这些苄基锰试剂在25℃下在10 mol％FeCl 2存在下与各种官能化的烯基碘化物，溴化物和三氟甲酸酯或碘丙烯酸酯进行平滑的交叉偶联1–12小时。机理研究表明，在FeCl 2的存在下，苄基卤化锰产生了一种非常活泼的铁酸盐络合物。
• (E)-1-Bromo-3,3-diethoxy-1-propene (diethyl acetal of 3-bromoacrolein). A versatile synthon for the synthesis of furans, butenolides, and (Z)-allyl alcohols
  作者：A. I. Meyers、Ronald F. Spohn

  DOI：10.1021/jo00224a044

  日期：1985.11
• MEYERS, A. I.;SPOHN, R. F., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 24, 4872-4877
  作者：MEYERS, A. I.、SPOHN, R. F.

  DOI：——

  日期：——