ethyl (3S,4R,5S)-2,2-difluoro-3-(mesyloxy)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(benzyloxy)hexanoate | 143842-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S,4R,5S)-2,2-difluoro-3-(mesyloxy)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(benzyloxy)hexanoate
• 英文别名: ethyl (3S,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-difluoro-3-methylsulfonyloxy-6-phenylmethoxyhexanoate
• CAS: 143842-51-7
• 化学式: C₃₉H₅₆F₂O₈SSi₂
• 分子量: 779.103
• InChiKey: RUAMSQXTROARPE-VATRIRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,4R,5S)-2,2-difluoro-3-(mesyloxy)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(benzyloxy)hexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,4S,5R,6S)-6-benzyloxymethyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3-difluoro-2-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-hexenyl)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)butane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 臭氧 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ethyl (3S,4R,5S)-2,2-difluoro-3-(mesyloxy)-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-(benzyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017