(2S,3S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-hexenyl)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)butane | 143842-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-hexenyl)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)butane
• CAS: 143842-37-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₃Si
• 分子量: 530.823
• InChiKey: VWFSLYFIDUPNCZ-SDOBJFMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-hexenyl)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)butane 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 155.5h， 生成 (1R,3R,4R,5S)-4-<<(p-tolylsulfonyl)oxy>methyl>-5-<(benzyloxy)methyl>-7,7-difluoro-2,6-dioxabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017
• 作为产物：
  描述：

  在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.25h， 生成 (2S,3S)-1-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-2-(1-hexenyl)-3-hydroxy-4-(benzyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  (+)-10,10-二氟血栓烷A2及其9,11和15立体异构体的全合成

  摘要：

  描述了从手性合成子 (-)-5 高效全合成具有 TXA 2 绝对构型的生物高活性、稳定 (+)- 10, 10-二氟血栓烷 A 2 。关键中间体醛 25 分 16 步制备，总产率为 8.8%，而我们之前报道的化学-酶促路线分 14 步制备的总产率为 1.95%。除了导致 13 和 14 的 Reformatsky 反应之外，所有步骤的非对映选择性都很高。 然而，两种差向异构体都已有效地转化为 25

  DOI：

  10.1021/ja00048a017

文献信息

• Synthesis of a thromboxane A2 receptor antagonist possessing the dioxabicycloheptane nucleus of TXA2
  作者：Ramiya H. Premchandran、M. L. Ogletree、Josef Fried

  DOI：10.1021/jo00073a035

  日期：1993.10

  The synthesis of the TXA2/PGH2 receptor antagonist 6 from the known chiral intermediate (-)-8 is described. The critical reaction is the inversion of C-5 in 11a and 11b by an intramolecular cyclization reaction induced by nucleophilic reagents as shown in structure 13a. The key intermediate 22 was prepared in 26.5 % yield in five steps. Diastereoselectivity is high in all but one of the steps, the Reformatsky reaction, which leads to equal amounts of 11a and 11b. The design of 6 is based on the dioxabicycloheptane nucleus characteristic of TXA2 (1), which has been stabilized by fluorination. To this nucleus the two side chains are attached in cis orientation, and the omega-chain is modified as reported for the receptor antagonist (-)-5, which in turn is an analogue of PGH2 (3). These changes in the side chains have the effect of converting the powerful agonist 2 (DFTXA2) into a receptor antagonist devoid of agonist activity, which binds to the receptor with nanomolar affinity. These findings lend support to the view of a single TXA2/PGH2 receptor.