tri-O-acetyl-8-methylguanosine | 80326-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: tri-O-acetyl-8-methylguanosine
• CAS: 80326-48-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₈
• 分子量: 423.382
• InChiKey: VXYZDRCIYWFBEX-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  177.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-8-methylguanosine 在 氨 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.05h， 生成 2-amino-8-methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-8-methyladenosine 5'-monophosphate dihydrate. A nucleotide with syn C4'-exo conformation and "triple-stranded" packing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a028
• 作为产物：
  描述：

  8-methylguanosine 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tri-O-acetyl-8-methylguanosine
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-8-methyladenosine 5'-monophosphate dihydrate. A nucleotide with syn C4'-exo conformation and "triple-stranded" packing

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a028

文献信息

• Synthesis of Nucleoside Libraries on Solid Support. II. 2,6,8‐Trisubstituted Purine Nucleosides Using 8‐Bromoguanosine as Precursor
  作者：Yung‐hyo Koh、Michael B. Landesman、Roberto Amador、Frank Rong、Haoyun An、Zhi Hong、Jean‐Luc Girardet

  DOI：10.1081/ncn-120028343

  日期：2004.1.1

  A series of 2,6,8‐trisubstituted purine nucleoside libraries was prepared by parallel solid‐phase synthesis using 8‐bromoguanosine as a common synthetic precursor. Polystyrene‐methoxytrityl chloride resin was linked to the N2 or O5′ position of the guanosine analogues. 8‐Bromoguanosine was derivatized at the C8 position via carbon‐carbon bond formation. Nucleophilic aromatic substitution at C2 and/or

  使用 8-溴鸟苷作为常见的合成前体，通过平行固相合成制备了一系列 2,6,8-三取代的嘌呤核苷库。聚苯乙烯-甲氧基三苯甲基氯树脂连接到鸟苷类似物的 N2 或 O5' 位置。8-溴鸟苷通过碳-碳键的形成在C8位衍生化。在 C2 和/或 C6 位置用各种胺进行亲核芳族取代产生了两个系列的具有非常不同取代的嘌呤核苷库。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。