(1R,5R)-6-Methylene-5-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one | 181230-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-6-Methylene-5-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-5-ethenyl-6-methylidenebicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 181230-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: LNEGBGJOFYZREK-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-丁二醇 、 (1R,5R)-6-Methylene-5-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(1R,5R)-6-Methylene-5-vinyl-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抑制癌症生长的二萜的合成-（+）-蚜虫的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00575-3

文献信息

• Aphidicolin synthesis (II)—an expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89418-7

  日期：1994.1

  An expeditious and efficient formal total synthesis of an antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin (1) has been achieved. An intramolecular Heck reaction (7-->6) and an intramolecular Diels-Alder reaction (4-->3) were utilized for the key steps of the sequence.