phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-1-thio-Β-D-glucopyranoside | 64032-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-1-thio-Β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 64032-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆S
• 分子量: 356.44
• InChiKey: QQWDEHUMQYLILA-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-1-thio-Β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 phenyl 3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-[1,2-O-(1-methoxyethylidene)]-α-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-methyl-1-thio-Β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从糖基亚砜的立体定向合成α-和β-C-糖苷：范围和局限性。

  摘要：

  衍生自α-L-岩藻糖，α-D-葡萄糖-，β-D-葡萄糖-和α-D-甘露聚糖的C-糖苷是通过相应的糖基苯基亚砜通过苯亚磺酰基-锂交换合成的，以生成异头碳负离子，随后与碳亲电试剂反应。该反应是立体特异性的，并且在构型保持在异头中心处进行。通过逆添加方案获得提高的C-糖苷产率。用醛截留异头碳负离子的效果最佳。还研究了与酮，氯甲酸酯，腈和卤代烷的反应。讨论了反应的机理。

  DOI：

  10.1021/jo0014515