2-acetamido-3,4,-di-O-acetyl-2-deoxy2-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate | 1280709-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,-di-O-acetyl-2-deoxy2-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate
• 英文别名: N-acetyl-3,4-diacetyl-1α-dibenzyl phosphate-6-tosylglucosamine
• CAS: 1280709-58-1
• 化学式: C₃₃H₃₈NO₁₃PS
• 分子量: 719.703
• InChiKey: ZQANUWILMDMIOR-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  179.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,-di-O-acetyl-2-deoxy2-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-acetamido-3,4,-di-O-acetyl-6-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  合理设计用于工程多肽和蛋白质 N-糖基化的短聚异戊二烯醇连接的 PglB 底物

  摘要：

  使用天然和非天然 C10、C20、C30 和 C40 聚异戊二烯醇糖焦磷酸的合乎逻辑的合成阵列测试了蛋白质 N-糖基化酶空肠弯曲菌 PglB 的脂质载体特异性，包括带有重复顺式-异戊二烯基单元的那些。不寻常的、短的、可合成的 C20 异戊烯醇（橙花醇 1d 和香叶橙花醇 1e）被证明是 PglB 糖底物的有效脂质载体。PglB 的动力学分析揭示了明确的 K(M)-仅调制与脂质链长度，从而暗示在适当浓度下成功的体外应用。这通过优化、有效的体外合成得到证实，允许 >90% 的 Asn 连接的 β-N-GlcNAc 化肽和蛋白质。这揭示了一个简单的，

  DOI：

  10.1021/ja409409h
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 四氮唑 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 2-acetamido-3,4,-di-O-acetyl-2-deoxy2-6-O-tosyl-α-D-glucopyranose 1-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  6″-Azido-6″-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine as a glycosyltransferase substrate

  摘要：

  6 ''-Azido-6 ''-deoxy-UDP-N-acetylglucosamine (UDP-6Az-GlcNAc) is a potential alternate substrate for N-acetylglucosaminyltransferases. This compound could be used to generate various glycoconjugates bearing an azide functionality that could in turn be subjected to further modification using Staudinger ligation or Huisgen cycloaddition. UDP-6Az-GlcNAc is synthesized from alpha-benzyl-N-acetylglucosaminoside in seven-steps with an overall yield of 6%. It is demonstrated to serve as a substrate donor for the glycosyl transfer reaction catalyzed by the human UDP-GlcNAc:polypeptidyltransferase (OGT) to the acceptor protein nucleoporin 62 (nup62). (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.090