methyl (E)-2-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate | 1261270-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
• CAS: 1261270-23-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: USRVFGOLYLMNDW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到methyl (E)-2-methoxy-5-(3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基重氮鎓盐的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000493