4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate | 1261270-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
• CAS: 1261270-06-7
• 化学式: BF₄*C₉H₉N₂O₃
• 分子量: 279.987
• InChiKey: DGVHLHQPVJBQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酸乙酯 、 4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到methyl-(E)-5-(2-(ethoxysulfonyl)vinyl)-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的乙烯基磺酸衍生物和芳烃重氮盐的 Matsuda-Heck 反应生成苯乙烯磺酸盐和 -磺酰胺

  摘要：

  芳烃重氮盐与乙烯基磺酸盐和 - 磺酰胺发生 Matsuda-Heck 反应，以高到极好的收率和高到极好的选择性得到苯乙烯磺酸衍生物。通过在燃气表装置中量化氮气随时间的演变，比较了乙烯磺酸乙酯和基准烯烃丙烯酸甲酯的反应性，用于富电子和缺乏芳烃重氮盐。叔磺酰胺在 Matsuda-Heck 偶联中以高转化率反应，但需要很长的反应时间，这妨碍了通过测量氮释放来确定动力学数据。发现仲磺胺无反应性。根据这些结果，可以推导出以下反应性顺序：H2C=CHCO2Me > H2C=CHSO2OEt > H2C=CHSO2N(Me)Bn >> H2C=CHSO2NHBn。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600469
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-methoxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  与4-苯基重氮鎓盐的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000493

文献信息

• Ru- and Pd-Catalysed Synthesis of 2-Arylfurans by One-Flask Heck Arylation/Oxidation
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201100549

  日期：2011.7.19

  2,5-Disubstituted furans were synthesized by one-flask Heck arylation/oxidation sequences. The starting materials are 2-substituted 2,3-dihydrofurans, conveniently available by RCM/isomerization sequences, and arenediazonium salts. These react in ligand-free Heck reactions to afford 2,5-disub-stituted 2,5-dihydrofurans, which are oxidized to the corresponding furans without isolation or intermediate

  2,5-二取代呋喃是通过单瓶 Heck 芳基化/氧化序列合成的。起始材料是 2-取代的 2,3-二氢呋喃，可通过 RCM/异构化序列方便地获得，以及芳烃重氮盐。它们在无配体的 Heck 反应中反应，得到 2,5-二取代的 2,5-二氢呋喃，无需分离或中间处理即可将其氧化为相应的呋喃。根据底物的不同，可以使用氯苯醌或 DDQ 方便地实现氧化。