2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al | 159171-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al
• 英文别名: (E)-5-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]-3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 159171-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: GZUYXUHVLCGNAS-SVTZGKHISA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-(7-formyl-2-methyl-2,4,6-octatrienyl)triphenylphosphonium bromide 、 2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-13-((R)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,7,11-trimethyl-trideca-2,4,6,8,10-pentaen-12-ynal
  参考文献：
  名称：

  Haugan, Jarle Andre; Liaaen-Jensen, Synnoeve, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 11, p. 899 - 904

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 2-E-5-((4'R)-4'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohex-1'-enyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-al
  参考文献：
  名称：

  炔类胡萝卜素的全合成：1.光学活性2- E -（（4 R）-4-羟基-2,6,6-三甲基环己-1-烯基）-3-甲基-2-戊烯-4-yn的合成-1-al，一个C 15-合成子

  摘要：

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80179-7

文献信息

• Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904
  作者：Yamano, Yumiko、Tode, Chisato、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of C31-Methyl Ketone Apocarotenoids 2: The First Total Synthesis of (3R)-Triophaxanthin.
  作者：Jarle André Haugan、Pål Songe、Christian Rømming、Frode Rise、Michael P. Hartshorn、Manuela Merchán、Ward T. Robinson、Björn O. Roos、Claire Vallance、Bryan R. Wood

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.51-1096

  日期：——

  Five possible synthetic strategies have been developed for the synthesis of (all-E)-(3R)-triophaxanthin. A short discussion of these strategies is presented. Fully characterised, optically active (all-E)-(3R)-triophaxanthin was prepared by total synthesis for the first time, with 9% overall yield, in 13 linear steps from the readily available (4R,6R)-actinol, (2E)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol, (all-E)-2,7-dimethyl-2,4,6-octatrienedial and 1,1-dimethoxypropanone.