2-Cyano-5-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester | 135885-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-Cyano-5-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
• CAS: 135885-90-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅
• 分子量: 366.373
• InChiKey: DWNVNDLJSDNSTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-5-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到Ethyl 1-cyano-4-hydroxy-3-(4-nitrobenzoyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,6-diphenyl-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到2-Cyano-5-(4-nitro-phenyl)-5-oxo-3-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Sadany, S K; Sharaf, S M; Darwish, A I, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 567 - 573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Unexpected Iodine-Promoted Aerobic Oxidation of α-Cyano-δ-keto Esters: A Facile Synthesis of α,δ-Dicarbonyl Esters
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ming-Yue Weng、Hong Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1707996

  日期：2020.6

  An efficient and green method for the synthesis of various α,δ-dicarbonyl esters has been developed via a conjugate addition of ethyl cyanoacetates to chalcones and subsequent iodine-promoted aerobic oxidation. The present protocol features mild reaction conditions, high efficiency, easily available starting materials, and broad substrate scope.

  通过将氰基乙酸乙酯共轭添加至查耳酮并随后进行碘促进的好氧氧化，已开发出一种高效且绿色的合成各种α，δ-二羰基酯的方法。本协议的特点是反应条件温和，高效，原料易得，底物范围广。