(2S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]-5-[[(2S)-2-(3-phenylpropanoylamino)hexanoyl]amino]-2-propan-2-yloctanamide | 114155-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (2S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]-5-[[(2S)-2-(3-phenylpropanoylamino)hexanoyl]amino]-2-propan-2-yloctanamide
• CAS: 114155-89-4
• 化学式: C₃₉H₆₁N₅O₅
• 分子量: 679.944
• InChiKey: BQIUCGSEMHLJLL-AAHGJILLSA-N

物化性质

• 沸点：
  937.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  149.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-正亮氨酸 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(pyridin-2-ylmethylamino)pentan-2-yl]-5-[[(2S)-2-(3-phenylpropanoylamino)hexanoyl]amino]-2-propan-2-yloctanamide
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021

文献信息

• THAISRIVONGS, SUVIT;PALS, DONALD T.;TURNER, STEVE R.;KROLL, LISA T., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1369-1376
  作者：THAISRIVONGS, SUVIT、PALS, DONALD T.、TURNER, STEVE R.、KROLL, LISA T.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally constrained renin inhibitory peptides: .gamma.-lactam-bridged dipeptide isostere as conformational restriction
  作者：Suvit Thaisrivongs、Donald T. Pals、Steve R. Turner、Lisa T. Kroll

  DOI：10.1021/jm00402a021

  日期：1988.7

  A model of the conformation of the enzyme-bound inhibitor of human renin suggested the possibility of a gamma-lactam conformational restriction at the P2-P3 site. Synthetic routes to these gamma-lactam dipeptide isosteres and their incorporation into potential renin inhibitors are described. Peptide VIa,b with a gamma-lactam conformational constraint and a hydroxyethylene isostere at the cleavage site

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。