(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 423159-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 423159-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: LVEJHTYJRJFQEJ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 (E)-3-Iodo-but-2-enoic acid (1R,2S)-4-acetoxymethyl-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-戊酰基噁唑烷-2-酮 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 以75%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S)-2-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  靶向蛋白激酶C C1结构域的间苯二甲酸衍生物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。

  DOI：

  10.1021/jm900229p

文献信息

• METHOD FOR PREPARING OPTICALLY PURE (R)-4-N-PROPYL-DIHYDROFURAN-2(3H)-ONE
  申请人：Beijing AblePharmtech Co., Ltd.

  公开号：EP3543229A1

  公开（公告）日：2019-09-25

  The present invention discloses a process for preparing optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran -2(3H)-one, belonging to the field of chemical synthesis. According to the process, optically pure (S)-3-n-pentanoyl-4-substituted oxazol-2-one is used as a starting material, and after alkylation, reduction, cyano hydrolysis, lactonization, the product optically pure (R)-4-n-propyl-dihydrofuran -2(3H)-one is given. The preparation process has the advantages of easy availability of raw materials, low price, high yield, high optical purity of product, simple reaction conditions and simple operations.

  本发明公开了一种制备光学纯(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮的工艺，属于化学合成领域。根据该工艺，以光学纯的(S)-3-正戊酰基-4-取代的噁唑-2-酮为起始原料，经烷基化、还原、氰水解、内酯化后，得到光学纯的(R)-4-正丙基二氢呋喃-2(3H)-酮。该制备工艺具有原料易得、价格低廉、收率高、产品光学纯度高、反应条件简单、操作简便等优点。
• [EN] PROTEIN KINASE MODULATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ PROTÉINE KINASE
  申请人：TUOMINEN RAIMO

  公开号：WO2009136001A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention concerns a compound, which modulates protein kinase activity, having the following Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, wherein R1, R2 and R3 may be the same or different and are each independently chosen from hydrogen, branched or linear alkyl, branched or linear hydroxyalkylene, nitro, amino, -C(=O)OR4, -C(=O)NR5R6, and -NHC(=O)R7, as well as compositions comprising the compound as an active agent and use of the compounds and the compositions in manufacturing medicaments for regulating protein kinase activity in a subject by administering to the subject a composition comprising a compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or prodrug thereof, in an amount effective to regulate the protein kinase activity.
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A
  作者：Hon Wai Lam、Gerald Pattenden

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7

  日期：2002.2.1