4,5-cis-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole | 107343-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 4,5-cis-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: (4R,5S)-5-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 107343-13-5；111427-29-3；112529-36-9；116839-95-3；116839-98-6；135968-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: BWSMORFTLCWFMD-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-cis-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 10-epi-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895
• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz-indole 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 生成 4,5-cis-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895

文献信息

• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Simple Total Syntheses of (-)-Ergot Alkaloids and Thier (+)-Enantiomers by a Common Synthesis Method Utilizing Optical Resolution
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa

  DOI：10.3987/com-97-7821

  日期：——

  The first and simple total syntheses of (-)-isochanoclavine-I ((-)-1b), (-)-agroclavine ((-)-3), (-)-agroclavine-I ((-)-4), and (-)-norchanoclavine-I ((-)-5C) and their (+)-enantiomers are achieved from indole-3-carboxaldehyde (8) by a common synthesis method utilizing optical resolution. Absolute configuration of (-)-agroclavine-I is determined to be 5R and 10S for the first time. Preparations of both enantiomers of chanoclavine-I (1c) are also included.