(Z)-4,5-cis-5-(2-hydroxymethyl-1-propen-1-yl)-4-methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole | 1150-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4,5-cis-5-(2-hydroxymethyl-1-propen-1-yl)-4-methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: (+/-)-isochanoclavine-II；(Z)-2-methyl-3-[(4R,5S)-4-(methylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-5-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1150-43-2；1150-44-3；1466-08-6；2390-99-0；57550-19-3；76109-09-6；109668-52-2；111427-26-0；118760-09-1
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SAHHMCVYMGARBT-AZJJPVTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C
• 沸点：
  470.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,5-cis-5-(2-hydroxymethyl-1-propen-1-yl)-4-methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以87%的产率得到10-epi-agroclavine
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895
• 作为产物：
  描述：

  4,5-trans-5-(2-methyl-1-propen-1-yl)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz-indole 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 汞 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-4,5-cis-5-(2-hydroxymethyl-1-propen-1-yl)-4-methylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-04-0895

文献信息

• Simple Total Syntheses of (-)-Ergot Alkaloids and Thier (+)-Enantiomers by a Common Synthesis Method Utilizing Optical Resolution
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa

  DOI：10.3987/com-97-7821

  日期：——

  The first and simple total syntheses of (-)-isochanoclavine-I ((-)-1b), (-)-agroclavine ((-)-3), (-)-agroclavine-I ((-)-4), and (-)-norchanoclavine-I ((-)-5C) and their (+)-enantiomers are achieved from indole-3-carboxaldehyde (8) by a common synthesis method utilizing optical resolution. Absolute configuration of (-)-agroclavine-I is determined to be 5R and 10S for the first time. Preparations of both enantiomers of chanoclavine-I (1c) are also included.
• Yamada, Fumio; Makita, Yoshihiko; Somei, Masanori, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 599 - 620
  作者：Yamada, Fumio、Makita, Yoshihiko、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of (±)-Agroclavine-I, (±)-6-Nor-chanoclavine-II, and (±)-Chanoclavine-II
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Yoshihiko Makita

  DOI：10.3987/r-1987-04-0895

  日期：——