1-[2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-acetyl-6-N-benzoyladenine | 1145671-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-[2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-acetyl-6-N-benzoyladenine
• CAS: 1145671-75-5
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₉
• 分子量: 539.502
• InChiKey: ZJBFGPOBNCKCLW-GUQHISFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.6±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  169.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-acetyl-6-N-benzoyladenine 在 sodium methylate 、 硝酸胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到5'-O-acetyl-N-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N6-苯甲酰基腺苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 41.0h， 以40%的产率得到1-[2',3',5'-tri-O-acetyl-β-D-ribo-pentofuranosyl]-6-N-acetyl-6-N-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  过酰基化核糖核苷的选择性脱酰

  摘要：

  已经开发出用于N，O-酰化核糖核苷的化学选择性脱保护的方案。在0°C下于MeOH / CH 2 Cl 2中于硝酸胍和NaOMe中进行过酰化的嘧啶核糖核苷进行高产率的O-脱酰化，而由于保留了O5'-酰基，因此在过酰化的嘌呤核糖核苷中观察到的化学选择性更高。核碱基保护基团（A Bz，C Bz，G iBu和U Bz）在这些条件下稳定，使该试剂混合物成为收集核苷化学中保护基方案的宝贵补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.147