4-Bromo-2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol | 143726-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Bromo-2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol
• CAS: 143726-15-2
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: UFVKJXPPPCTNIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-Bromo-2-(methoxymethyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Bromo-2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新的铜（I）催化环醚化/酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃

  摘要：

  已开发出一种新的铜 (I) 催化环醚化，然后进行酸催化烯丙基亲核取代，用于一锅法合成 2-取代苯并呋喃。这种一锅法反应在极其温和的条件下使用简单且廉价的催化剂有效进行，以良好到优异的产率提供多种取代的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290767

文献信息

• The Copper-Catalyzed Reaction of 2-(1-Hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols with Sulfonyl Azides Leading to C3-Unsubstituted <i>N</i>-Sulfonyl-2-iminocoumarins
  作者：Yu Zhao、Zitong Zhou、Lvling Liu、Man Chen、Weiguang Yang、Qi Chen、Michael G. Gardiner、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00331

  日期：2021.7.2

  achieved by reacting 2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenols (e.g., 6a) with sulfonyl azides (e.g., 7a). The cascade process involved likely starts with a copper-catalyzed alkyne–azide cycloaddition (CuAAC) reaction. This is followed by ring-opening of the resulting metalated triazole (with accompanying loss of nitrogen), reaction of the ensuing ketenimine with the pendant phenolic hydroxyl group, and finally

  Z-构型和 C3-未取代的N-磺酰基-2-亚氨基香豆素（例如，8a）的操作简单合成，在温和条件下进行，是通过 2-(1-羟基丙基-2-yn-1-基)苯酚反应实现的（例如，6a )与磺酰叠氮化物(例如，7a )。所涉及的级联过程可能始于铜催化的炔烃-叠氮化物环加成 (CuAAC) 反应。随后是所得金属化三唑的开环（伴随着氮的损失），随后的烯酮亚胺与酚羟基侧基反应，最后（Z）-N-（4-羟基色满-2- ）脱水亚基)磺酰胺如此形成。
• Copper(I)-Catalyzed Hydroalkoxylation/Hydrogen-Bonding-Induced Asymmetric Hetero-Diels-Alder Cycloaddition Cascade: An Approach to Aromatic Spiroketals
  作者：Xin Li、Jijun Xue、Chusheng Huang、Ying Li

  DOI：10.1002/asia.201101056

  日期：2012.5

  One thing leads to another: Bis(benzannelated) 5,6‐spiroketal skeletons can be constructed by an efficient cascade process involving an unprecedented CuI‐catalyzed intramolecular alkyne hydroalkoxylation and an asymmetric hetero‐Diels–Alder cycloaddition. The method yields a series of diversely functionalized spiroketals from two readily available open‐chained starting materials in good yields and

  一件事导致另一件事：可以通过有效的级联过程，包括前所未有的Cu I催化的分子内炔烃加氢烷氧基化和不对称杂Diels-Alder环加成反应，构建双（苯甲酰化）5,6-螺酮骨架。该方法可从两种容易获得的开链起始原料中以高收率和出色的非对映选择性产生一系列功能多样的螺缩酮。
• Palladium-Catalyzed Tandem Intramolecular Oxy/Amino-Palladation/Isocyanide Insertion: Synthesis of α-Benzofuranyl/Indolylacetamides
  作者：Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Vikas Dwivedi、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/ol501048x

  日期：2014.6.6

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-benzofuranyl/indolylacetamides from 1-(o-hydroxy/aminophenyl)propargylic alcohols and isocyanides is described. The reaction proceeds through a cascade that includes oxy/aminopalladation, isocyanide insertion, and 1,4-hydroxyl migration. No oxidant or ligand is needed to promote the cascade, and the reactions are carried out under mild conditions to afford the products through high functional tolerance.