(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester | 167967-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diazo-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoate
• CAS: 167967-95-5
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₅Si
• 分子量: 358.51
• InChiKey: RCITVWNTGWJYHH-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-diazo-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单糖衍生物与重氮羰基化合物的反应。反应性和合成应用

  摘要：

  报道了单糖衍生物与不同的稳定化的重氮化合物的反应。已经进行了缩合产物反应性的研究，发现了在合成中β-氧基-α-重氮羰基化合物的新型转化。因此，立体选择性Wolff重排提供了代表大环内酯型结构亚基的顺式2-羟基-1-甲基化合物。另一方面，铑（II）介导的衍生自单糖的β-乙酰氧基-α-重氮羰基化合物的重排导致天然醛糖酸KDG和DAH的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00369-x

文献信息

• β-Oxy-α-diazo carbonyl compounds. IV. Reaction with triethyl borane. The influence of the oxy group in the regio- and stereo-controlled alkylation on the diazo carbon
  作者：Fidel J. López-Herrera、Francisco Sarabia-García

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00365-j

  日期：1995.4

  The reactions of chiral β-oxy-α-diazocarbonyl compounds with triethylborane were studied. The results of the reactions depend on the particular group used to protect the β-hydroxyl function. Thus, hindered protecting groups lead to N-alkylation of the diazo compound. On the other hand, the product with a free hydroxyl group, undergoes C-alkylation in a good yield with full stereoselectivity.

  研究了手性β-氧基-α-重氮羰基化合物与三乙基硼烷的反应。反应的结果取决于用于保护β-羟基官能团的特定基团。因此，受保护的基团导致重氮化合物的N-烷基化。另一方面，具有游离羟基的产物以良好的收率和完全的立体选择性进行C-烷基化。