(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde | 105499-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 105499-54-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YSLKOEAOCUWVEB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2E,4Z,6E,8E)-(1S,10S,11S)-10,11-dihydroxy-1-(3-methoxycarbonyl-propyl)-hexadeca-2,4,6,8-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipoxin b

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84105-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-benzyloxymethyl-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-pentyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Suemune, Hiroshi; Harabe, Tetsuji; Sakai, Kiyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 9, p. 3632 - 3637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient reduction of alkylated tosylmethyl isocyanides
  作者：J.S. Yodov、P.Satyanarayana Ready、Bhalchandra V. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86095-6

  日期：1988.1

  A convenient and simple method for the reduction of mono- and diatkylated tosylmethyl isocyanides with lithium in liquid ammonia to corresponding hydrocarbons is described. The utility of this methodology adopted in the synthesis of tricos-9Z-ene. (7g), a. sex pheromone of common house fly, (-)-1S.5R, 7S-exo-brevicomin (17), an antipode of sex pheromone of Western pine beetle and (4S,5S)-5-hydroxy-4-decanolide

  描述了一种方便和简单的方法，用于在液态氨中用锂将单和二烷基化的甲苯磺酰基甲基异氰化物还原为相应的烃。在Tricos-9Z-ene的合成中采用了这种方法。（7克）普通家蝇的性信息素，（-）-1S.5R，7S-exo-brevicomin（17），西松甲虫性信息素的对映体和（4S，5S）-5-羟基-4-癸内酯（L-因子，19），一种用于白细胞霉素生物合成的拟议的自动调节剂。
• Synthesis of (−)-Pinellic Acid and Its (9<i>R</i>,12<i>S</i>,13<i>S</i>)-Diastereoisomer
  作者：Gowravaram Sabitha、Martha Bhikshapathi、Erigala Venkata Reddy、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200900095

  日期：2009.10

  The total synthesis of (−)‐pinellic acid with (9S,12S,13S)‐configuration and its (9R,12S,13S)‐diastereoisomer was achieved in high overall yields from a common intermediate derived from (+)‐L‐diethyl tartrate.

  （-）-松油酸具有（9 S，12 S，13 S）-构型及其（9 R，12 S，13 S）-非对映异构体的总合成是通过源自（ +）- L-酒石酸二乙酯
• Synthesis of chiral epoxy alcohols: synthesis of (+)-disparlure
  作者：Suk-Ku Kang、Yun-Sik Kim、Jong-Suk Lim、Kun-Soo Kim、Sung-Gyu Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92629-7

  日期：1991.1

  (2R,3S)-1,2-Epoxy alcohols 1, (2S,3S)-2,3-epoxy alcohols 2, and (2S,3S)-1,2-epoxy alcohols 3 were prepared from readily available (−)-2-deoxy-D-ribose. Using epoxy alcohol 3b as a chiral synthon, (+)-disparlure, the pheromone of the gypsy moth, Porthetria dispar(L.), was synthesized.

  （2R，3S）-1,2-环氧醇1，（2S，3S）-2,3-环氧醇2和（2S，3S）-1,2-环氧醇3由易于获得的（-）制备-2-脱氧-D-核糖。使用环氧醇3b作为手性合成子，（+）- disparlure，合成了吉普赛蛾的信息素，Porthetria dispar（L.）。
• The first synthesis of all possible stereoisomers of the (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, in homochiral form
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Giorgio Tarocco、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00312-d

  日期：1995.9

  The first synthesis of the four possible isomers of (E)-4,5-dihydroxydec-2-enal, a cytotoxic product of microsomal lipid peroxidation, is accomplished starting with D- and L-arabinose, D-ribose and D-lyxose by an identical reaction sequence. Each pentose was diacetonised and subjected to a Wittig reaction for the introduction of a four carbon chain. A selective cleavage of the terminal isopropylidene acetal and the oxidation of the diolic system affords a noraldehyde which is treated with (formylmethylene)triphenylphosphorane to afford the target molecule after regeneration of the diolic system.
• SUK-KU, KANG;DONG-HA, LEE;JEONG-MIN, LEE, SYNLETT.,(1990) N0, C. 591-594
  作者：SUK-KU, KANG、DONG-HA, LEE、JEONG-MIN, LEE

  DOI：——

  日期：——