(1R,2R,4R,8R)-(-)-p-menthane-2,8,9-triol | 212516-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4R,8R)-(-)-p-menthane-2,8,9-triol
• 英文别名: (1r,2r,4r,8r)-p-Menth-2,8,9-triol；(2R)-2-[(1R,3R,4R)-3-hydroxy-4-methylcyclohexyl]propane-1,2-diol
• CAS: 212516-28-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: QOYJDVFOAJUXAR-KYXWUPHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-二氢香芹醇 在 四氧化锇 、 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以128 mg的产率得到(1R,2R,4R,8R)-(-)-p-menthane-2,8,9-triol
  参考文献：
  名称：

  New Monoterpentriols from the Fruiting Body ofFlammulina velutipes

  摘要：

  从收获的 F. velutipes 子实体的柄段中分离出了两种单萜三醇，但没有绒毛或顶端生长区。根据光谱分析和从正宗单萜醇进行的立体选择性化学转化，阐明了这些单萜三醇的结构为 (1R,2R,4R,8S)-(-)-对孟烷-2,8,9-三醇（1）及其 8-表聚体（2）。这些单萜三醇在低于 10 ppm 的浓度下，对从快速生长期中期之前的生长区下的子实体中切除的柄和茎桩部分显示出促进生长的活性，而在 100 ppm 及以上的浓度下，茎桩部分的生长受到抑制。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1364

文献信息

• New Monoterpentriols from the Fruiting Body of<i>Flammulina velutipes</i>
  作者：Yuichi HIRAI、Michimasa IKEDA、Tetsuya MURAYAMA、Toshiharu OHATA

  DOI：10.1271/bbb.62.1364

  日期：1998.1

  Two monoterpentriols were isolated from the stipe segment without either the pileus or apical growth zone of the harvested fruiting body of F. velutipes. The structures of these monoterpentriols were elucidated as (1R, 2R, 4R, 8S)-(−)-p-menthane-2,8,9-triol (1) and its 8-epimer (2) based on a spectroscopic analysis and stereoselective chemical transformation from an authentic monoterpene alcohol. These monoterpentriols showed growth-promoting activities on the excised stipe with the pileus segment, which had been excised from a fruiting body just under the growth zone before the middle stage of the rapid growth period, at concentrations below 10 ppm, while the growth of the segment was inhibited at concentrations of 100 ppm and above.

  从收获的 F. velutipes 子实体的柄段中分离出了两种单萜三醇，但没有绒毛或顶端生长区。根据光谱分析和从正宗单萜醇进行的立体选择性化学转化，阐明了这些单萜三醇的结构为 (1R,2R,4R,8S)-(-)-对孟烷-2,8,9-三醇（1）及其 8-表聚体（2）。这些单萜三醇在低于 10 ppm 的浓度下，对从快速生长期中期之前的生长区下的子实体中切除的柄和茎桩部分显示出促进生长的活性，而在 100 ppm 及以上的浓度下，茎桩部分的生长受到抑制。