| 1158895-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1158895-92-1
• 化学式: C₄₆H₇₂Br₂O₂₀
• 分子量: 1104.87
• InChiKey: QYYSVHMPXISYQK-GOOLEEOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  913.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  184.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effects of the number and position of the substituents on the in vitro photodynamic activities of glucosylated zinc(ii) phthalocyanines

  摘要：

  通过典型的取代反应制备了一系列单-β-、二-α-和二-β-取代的邻苯二甲酰腈，这些邻苯二甲酰腈含有一个或两个与四亚甲基乙二醇连接的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖单元。在 Zn(OAc)2-2H2O 和 DBU 的存在下，这些前体与过量的未取代酞腈进行自循环或混合循环，从而得到具有 1、2 或 4 个葡萄糖基取代基的相应锌（II）酞菁。对于二-α-和四-β-葡糖基化的类似物，也可以通过三氟乙酸和水处理来去除亚异丙基，得到相应的水溶性去保护葡糖基化衍生物。利用各种光谱方法对所有这些糖基化酞菁进行了全面表征，并研究了它们的光物理特性以及对 HT29 人结肠腺癌细胞和 HepG2 人肝癌细胞的体外光动力活性。研究发现，四-β-葡萄糖基化酞菁 ZnPc(β-PGlu)4 (4) 和 ZnPc(β-Glu)4 (5) 基本上没有细胞毒性。相比之下，单葡萄糖基化和双葡萄糖基化类似物 ZnPc(β-PGlu) (7)、ZnPc(α-PGlu)2 (11)、ZnPc(α-Glu)2 (12) 和 ZnPc(β-PGlu)2 (20) 则表现出很大的光细胞毒性。异亚丙基保护的二α-取代衍生物 11 尤其有效，其 IC50 值低至 0.03 μM。这些化合物不同的光动力活性可归因于它们在生物介质中不同的细胞吸收程度和聚集倾向，这在很大程度上影响了它们产生单线态氧的效率。

  DOI：

  10.1039/b822128f
• 作为产物：
  描述：

  ((((((((4,5-dibromo-1,2-phenylene)bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl))bis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl) bis(4-methylbenzenesulfonate) 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effects of the number and position of the substituents on the in vitro photodynamic activities of glucosylated zinc(ii) phthalocyanines

  摘要：

  通过典型的取代反应制备了一系列单-β-、二-α-和二-β-取代的邻苯二甲酰腈，这些邻苯二甲酰腈含有一个或两个与四亚甲基乙二醇连接的 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖单元。在 Zn(OAc)2-2H2O 和 DBU 的存在下，这些前体与过量的未取代酞腈进行自循环或混合循环，从而得到具有 1、2 或 4 个葡萄糖基取代基的相应锌（II）酞菁。对于二-α-和四-β-葡糖基化的类似物，也可以通过三氟乙酸和水处理来去除亚异丙基，得到相应的水溶性去保护葡糖基化衍生物。利用各种光谱方法对所有这些糖基化酞菁进行了全面表征，并研究了它们的光物理特性以及对 HT29 人结肠腺癌细胞和 HepG2 人肝癌细胞的体外光动力活性。研究发现，四-β-葡萄糖基化酞菁 ZnPc(β-PGlu)4 (4) 和 ZnPc(β-Glu)4 (5) 基本上没有细胞毒性。相比之下，单葡萄糖基化和双葡萄糖基化类似物 ZnPc(β-PGlu) (7)、ZnPc(α-PGlu)2 (11)、ZnPc(α-Glu)2 (12) 和 ZnPc(β-PGlu)2 (20) 则表现出很大的光细胞毒性。异亚丙基保护的二α-取代衍生物 11 尤其有效，其 IC50 值低至 0.03 μM。这些化合物不同的光动力活性可归因于它们在生物介质中不同的细胞吸收程度和聚集倾向，这在很大程度上影响了它们产生单线态氧的效率。

  DOI：

  10.1039/b822128f