[1S-(1α,3aβ,4aα,8aα,9aα)]-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one | 847674-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1S-(1α,3aβ,4aα,8aα,9aα)]-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
• 英文别名: (1S,3aS,4aR,8aR,9aS)-1-hydroxy-9a-methyl-2,3,3a,4,4a,5,7,8,8a,9-decahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-6-one
• CAS: 847674-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: QRRLHKSHWVRWBU-FQEAEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 [1S-(1α,3aβ,4aα,8aα,9aα)]-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(1S,3aS,4aR,8aR,9aS)-1-acetyloxydodecahydro-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。11.替代的环系统支架：γ-氨基丁酸受体的调节和苯并[f]茚的麻醉作用。

  摘要：

  苯并[f]茚是具有线性6-6-5稠合碳环系统的三环化合物。适当取代后，苯并[f]茚可以满足在调节γ-氨基丁酸A（GABAA）受体功能的神经活性类固醇中发现的关键氢键供体和受体基团的药效团要求。因此，苯并[f]茚环系统提供了将先前已被充分研究的神经活性类固醇的GABAA受体结构-活性关系（SAR）扩展到不同环系统的机会。根据6-6-5环融合的立体化学是反式还是反式，获得平面或非平面的苯并[f]茚。我们发现，平面反式-反式苯并[f]茚具有活性，但比拟设计的类固醇的活性低，而非平面的顺式反式化合物则几乎没有活性。结果为类固醇骨架对神经活性类固醇在GABAA受体上的作用的重要性提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jm0602920
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~138.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 [1S-(1α,3aβ,4aα,8aα,9aα)]-dodecahydro-1-hydroxy-9a-methyl-6H-benz[f]inden-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映纯1,6-双官能化十二氢苯并[ f ]茚的首次合成

  摘要：

  描述了到先前未报道的1，6-双官能化的十二氢苯并[ f ]茚环系统的对映体特异性路线。光学纯的Hajos-Parrish酮用作制备6-亚甲基茚满5-醇的基础。然后在约翰逊的条件下将这种烯丙醇用于克莱森重排，以引入侧链，该侧链经过进一步修饰和环化以生成苯并[ f ]茚环系统。

  DOI：

  10.1021/jo048561m