endo-bornylphosphonic acid | 1217182-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-bornylphosphonic acid
• 英文别名: bornylP(O)(OH)2；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phosphonic acid
• CAS: 1217182-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₉O₃P
• 分子量: 218.233
• InChiKey: QGCBUURLRGMZAT-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-bornyldichlorophosphine 在 水 、 双氧水 作用下， 以1.75 g的产率得到endo-bornylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  冰片基和芬基格氏试剂与氯膦的反应 ???? 非对映选择性和机制影响

  摘要：

  冰片基和芬基格氏试剂分别与氯膦 Ph 2 PCl、PCl 3 和 (Et 2 N) 2 PCl 的反应通过多核 NMR 光谱进行了研究。发现非对映选择性与冰片基和芬基格氏试剂的非对映体组成（例如，内/外比）无关，但取决于所使用的氯膦。结果与涉及 SET 过程和自由基中间体的反应机制一致。对于涉及Ph 2 PCl 和PCl 3 的反应，没有观察到或几乎没有非对映选择性。冰片基和芬基格氏试剂与 (Et 2 N) 2 PCl 的反应提供了具有高非对映选择性（92% 和 88% de ）。新型手性氧化膦冰片基Ph 2 PO (2a)、异冰片基Ph 2 PO (2b)、α-fenchylPh 2 PO (8a) 和 β-fenchylPh 2 PO (8b)、次膦酸冰片基 P(O)(H)-(OH) (5a) 和 β-fenylP(O)(H)(OH) (11b)和膦酸冰片基P(O)(OH) 2 (6a)和β-芬基P(O)(OH)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900908

文献信息

• Reactions of the Bornyl and Fenchyl Grignard Reagent with Chlorophosphanes – Diastereoselectivity and Mechanistic Implications
  作者：Jens Beckmann、Alexandra Schütrumpf

  DOI：10.1002/ejoc.200900908

  日期：2010.1

  The reactions of the bornyl and fenchyl Grignard reagent with the chlorophosphanes Ph 2 PCl, PCl 3 and (Et 2 N) 2 PCl, respectively, were studied by multinuclear NMR spectroscopy. The diastereoselectivity was found to be independent of the diastereomeric composition of the bornyl and fenchyl Grignard reagent (e.g., the endo/exo ratio), but dependent on the chlorophosphanes used. The results are consistent

  冰片基和芬基格氏试剂分别与氯膦 Ph 2 PCl、PCl 3 和 (Et 2 N) 2 PCl 的反应通过多核 NMR 光谱进行了研究。发现非对映选择性与冰片基和芬基格氏试剂的非对映体组成（例如，内/外比）无关，但取决于所使用的氯膦。结果与涉及 SET 过程和自由基中间体的反应机制一致。对于涉及Ph 2 PCl 和PCl 3 的反应，没有观察到或几乎没有非对映选择性。冰片基和芬基格氏试剂与 (Et 2 N) 2 PCl 的反应提供了具有高非对映选择性（92% 和 88% de ）。新型手性氧化膦冰片基Ph 2 PO (2a)、异冰片基Ph 2 PO (2b)、α-fenchylPh 2 PO (8a) 和 β-fenchylPh 2 PO (8b)、次膦酸冰片基 P(O)(H)-(OH) (5a) 和 β-fenylP(O)(H)(OH) (11b)和膦酸冰片基P(O)(OH) 2 (6a)和β-芬基P(O)(OH)