ethyl 6-methylfuro[2,3-b]quinoline-2-carboxylate | 132814-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-methylfuro[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 132814-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: ODUOPJDYSNODER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methylfuro[2,3-b]quinoline-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(Diethylamino)ethyl 4-{6-methylfuro[2,3-B]quinoline-2-amido}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉类化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明通式I所示结构的一类喹啉类化合物具有激活蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP1在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN115197240A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-6-甲基-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 hydroxide 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl 6-methylfuro[2,3-b]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pawar, Ramrao A., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of some new furo[2,3-<i>b</i>]quinolines using potassium carbonate under solvent-free conditions
  作者：M Raghavendra、Halehatty S. Bhojya Naik、Bailure S Sherigara

  DOI：10.1139/v07-124

  日期：2007.12.1

  A rapid, solvent-free microwave-assisted method has been developed for the synthesis of novel furo quinolines. The title compounds were achieved by the reaction between corresponding 2-hydroxy-3-formyl-quinolines (1a–1c) with chloroacetamide, ethylchloroacetate, and phenacylbromide in specially designed microwave (MW) oven for organic synthesis in unsealed borosil vessel in presence of potassium carbonate. In this method, isolation is accomplished by just treating the reaction mixture with water, and products were obtained in high yield. Hence, this method was found to be very effective and ecofriendly. The structure of the newly synthesized compounds has been evaluated on the basis of analytical, IR, ¹H NMR, and mass spectral data.Key words: furoquinoline, microwave irradiation, potassium carbonate, solvent-free conditions.

  我们开发了一种快速、无溶剂微波辅助方法来合成新型呋喃喹啉类化合物。相应的 2-羟基-3-甲酰基喹啉（1a-1c）与氯乙酰胺、氯乙酸乙酯和苯酰溴在专门设计的微波（MW）炉中，在碳酸钾存在下，在非密封的硼硅容器中进行有机合成反应，得到了标题化合物。在这种方法中，只需用水处理反应混合物就能完成分离，并能获得高产率的产品。因此，这种方法是非常有效和环保的。根据分析、红外光谱、1H NMR 和质谱数据对新合成化合物的结构进行了评估。
• Pawar; Bajare; Mundade, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 8, p. 685 - 686
  作者：Pawar、Bajare、Mundade

  DOI：——

  日期：——
• PAWAR, R. A.;BAJARE, P. B.;MUNDADE, S. B., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 685-686
  作者：PAWAR, R. A.、BAJARE, P. B.、MUNDADE, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• PAWAR;RAMRAO, A., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 568
  作者：PAWAR、RAMRAO, A.

  DOI：——

  日期：——