sodium (20R)-5α-cholestan-3β-yl sulfate | 107584-99-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium (20R)-5α-cholestan-3β-yl sulfate
• 英文别名: sodium cholesteryl sulfate；5α-cholestanyl-(3β)-hydrogen sulfate; sodium-salt；5α-Cholestanyl-(3β)-hydrogensulfat; Natrium-Salz；Dihydrocholesterol-3-sulfate sodium；sodium;[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] sulfate
• CAS: 107584-99-6
• 化学式: C₂₇H₄₇O₄S*Na
• 分子量: 490.724
• InChiKey: SGDWDLSGPWPYIH-AXWYGDOUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (20R)-5α-cholestan-3β-yl sulfate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到3β-胆甾烷醇
  参考文献：
  名称：

  一种新的温和的PTSA催化的硫酸酯水解和酸催化的12-乙酰基-二烯-11-醇四环三萜类化合物的硫酸催化重排，涉及角甲基迁移

  摘要：

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01190-4
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 sodium (20R)-5α-cholestan-3β-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  774.类固醇硫酸盐。第二部分 胆固醇3β-基甲基硫酸盐和胆固醇基甲基硫酸盐

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003893

文献信息

• Studies in Steroid Metabolism. V. The Problem of Walden Inversion in the Reactions of Steroid Hydrogen Sulfates and Steroid Sulfites^1,2
  作者：Seymour Lieberman、Lucie B. Hariton、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01184a040

  日期：1948.4
• A new mild PTSA-catalyzed method for sulfate ester hydrolysis and acid-catalyzed rearrangement of 12-acetyl-diene-11-ol tetracyclic triterpenoids involving an angular methyl migration
  作者：Sheo B Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01190-4

  日期：2000.9

  mechanisms for the rearrangement have been elucidated and conditions have been developed to give high yields of the rearrangement products. A new and general PTSA·H2O and PPTS-catalyzed sulfate hydrolysis method has been developed.

  含有12-乙酰基-Δ8,14-二烯-11-ol部分的四环三萜类化合物经历了一系列的酸催化重排。已经对重排产物进行了表征，已经阐明了用于重排的合理机制，并且已经开发了条件以提供高产率的重排产物。开发了一种新的，通用的PTSA·H 2 O和PPTS催化的硫酸盐水解方法。
• 774. Steroid sulphates. Part II. Cholestan-3β-yl methyl sulphate and cholesteryl methyl sulphate
  作者：Jean McKenna、J. K. Norymberski

  DOI：10.1039/jr9570003893

  日期：——